(S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on | 146197-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on
• 英文别名: (4S)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 146197-81-1
• 化学式: C₈H₅F₆N₃O₃
• 分子量: 305.136
• InChiKey: LWTHXFXQSHZJIQ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4,4-二氟-L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：新型氟取代的α-氨基、α-羟基和α-巯基酸的合成

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829131
• 作为产物：
  描述：

  <(4S)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-4-yl>acetate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：新型氟取代的α-氨基、α-羟基和α-巯基酸的合成

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829131

文献信息

• Synthesis of γ-oxo α-amino acids from L-aspartic acid
  作者：Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00942-8

  日期：1996.11

  of different γ-oxo α-amino acids from hexafluoroacetone protected L-aspartic acid chloride 1 via Stille cross coupling reaction is described. Stille reaction of 1 with vinyltributyltin followed by Lewis acid catalyzed intramolecular Michael addition provides access to 4-substituted pipecolic acid derivatives. An efficient synthesis of 5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline 7 and a new approach to the 4-oxo-L-ornithine

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。
• Ein einfacher Zugang zu Aminosäuren mit einer Diazofunktion in der Seitenkette ausgehend von Asparaginsäure
  作者：Klaus Burger、Martin Rudolph、Horst Neuhauser、Manuel Gold

  DOI：10.1055/s-1992-26324

  日期：——

  A Simple Approach to Amino Acids with a Diazo Function in the Side Chain Starting from Aspartic Acid [2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid chloride (2) and diazoalkanes react to give the amino acid derivatives 2,2-bis(trifluoromethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-ones 3. Compounds 3 are useful intermediates for the synthesis of various natural and nonnatural α-amino acids and their derivatives. The synthetic potential is demonstrated i.a. by syntheses of 2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid and 2-amino-4-oxohexanoic acid derivatives.

  从天冬氨酸[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑啉-4-基]乙酸氯化物 (2) 和重氮烷烃反应生成 2,2-双(三氟甲基)-4-(3-重氮-2-氧代丙基)-1,3-恶唑啉-5-酮 3 的氨基酸衍生物的简单方法。化合物 3 是合成各种天然和非天然δ-氨基酸及其衍生物的有用中间体。2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid 和 2-amino-4-oxohexanoic acid 衍生物的合成证明了其合成潜力。
• An efficient synthesis of 5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline from L-aspartic acid
  作者：Alexander Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73803-2

  日期：1993.9

  A synthesis of the antibiotic (−)-HON (5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline, RI-331) from L-aspartic acid using hexafluoroacetone as protecting reagent is described.

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂由L-天冬氨酸合成抗生素（-）-HON（5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸，RI-331）。
• Burger, Klaus; Rudolph, Martin; Fehn, Susanna, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 293 - 295
  作者：Burger, Klaus、Rudolph, Martin、Fehn, Susanna

  DOI：——

  日期：——