(6S,7AS)-6-羟基-3,3-双(三氟甲基)四氢吡咯并[1,2-C]恶唑-1-酮 | 148429-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (6S,7AS)-6-羟基-3,3-双(三氟甲基)四氢吡咯并[1,2-C]恶唑-1-酮
• 英文名称: (6S,7aS)-6-hydroxy-3,3-bis(trifluoromethyl)tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-one
• 英文别名: (6S,7aS)-6-hydroxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 148429-59-8
• 化学式: C₈H₇F₆NO₃
• 分子量: 279.139
• InChiKey: KNRMMMPQQGCNCN-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7AS)-6-羟基-3,3-双(三氟甲基)四氢吡咯并[1,2-C]恶唑-1-酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(6R,7aS)-6-fluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-4,4-difluoroproline, (2S,4R)-4-fluoroproline and their derivatives from (S)-aspartic acid [1]

  摘要：

  Syntheses for (2S)-4,4-difluoroproline, (2S,4R)-4-fluoroproline and their derivatives are described starting from (S)-aspartic acid, using hexafluoroacetone as the protecting reagent and DAST as the fluorinating agent.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02907-v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (6S,7AS)-6-羟基-3,3-双(三氟甲基)四氢吡咯并[1,2-C]恶唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Burger, Klaus; Rudolph, Martin; Fehn, Susanna, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 293 - 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N.C.A. cis- and trans-4-[18F]fluoro-l-proline, radiotracers for PET-investigation of disordered matrix protein synthesis
  作者：Kurt Hamacher

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199912)42:12<1135::aid-jlcr267>3.0.co;2-3

  日期：1999.12