4,4-二氟-L-正缬氨酸 | 148043-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二氟-L-正缬氨酸
• 英文名称: (2S)-4,4-difluoronorvaline
• 英文别名: (-)-(S)-4,4-difluoronorvaline；4,4-Difluoro-L-norvaline；(2S)-2-amino-4,4-difluoropentanoic acid
• CAS: 148043-97-4
• 化学式: C₅H₉F₂NO₂
• 分子量: 153.129
• InChiKey: HNZGXYVBLJPLTD-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  225.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氟-L-正缬氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Larsson, Ulf; Carlson, Rolf; Leroy, Jacques, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 4, p. 380 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sulfur tetrafluoride 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 4,4-二氟-L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Larsson, Ulf; Carlson, Rolf; Leroy, Jacques, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 4, p. 380 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <b>Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent: Synthesis of New Types of Fluoro-Substituted α-Amino, α-Hydroxy and α-Mercapto Acids</b>
  作者：Klaus Burger、Sergej Osipov、Torsten Lange、Pavel Tsouker、Jan Spengler、Lothar Hennig、Beate Koksch、Stefan Berger、Salah El-Kousy

  DOI：10.1055/s-2004-829131

  日期：——

  (S)-malic, (S)-citramalic and (S,R)-thiomalic acid, new types of 4,4-difluoro-substituted a-ami- no-, a-hydroxy- and a-mercaptopentanoic acids have been synthe- sized, applying hexafluoroacetone as protecting and activating reagent. The new partially fluorinated a-functionalized carboxylic acids represent interesting monomers for peptide and depsipeptide modification and for rational design and elucidation

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。