3-cyclopropylbut-2-enal | 872-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropylbut-2-enal
• 英文别名: 3-Cyclopropylbut-2-enal
• CAS: 872-77-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: DNIDVQZACMZNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylbut-2-enal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-bromo-3-methylhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3207 - 3217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-cyclopropylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的形式[3 + 3]环加成反应，可取代2-苯基苯并噻唑

  摘要：

  开发了碳烯催化的氧化环加成反应，可有效利用多官能化的2-苯基苯并噻唑。制备了范围广泛的带有2-苯并噻唑基团的重取代芳烃，收率良好至优异。取代的芳烃产物中的远端C（sp 2）–H键可以被Pd催化剂沿2-苯并噻唑基团的方向进行区域选择性活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901773

文献信息

• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING 5, 5-DISUBSTITUTED-4, 5-DIHYDROISOXAZOLE
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20210047280A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention addresses the problem of providing an industrially preferable, economical, and environmentally friendly method for producing the 4,5-dihydroisoxazole represented by a formula (3). The present invention enables the compound of a formula (3) to be produced by reacting the compound of a formula (2) according to the reaction represented by a reaction formula in the presence of an acid catalyst.

  本发明解决了提供一种工业上更可取、经济实惠且环保的生产4,5-二氢异噁唑的方法的问题，该4,5-二氢异噁唑由式（3）表示。本发明使得按照反应方程式中所表示的反应，在酸催化剂存在下，使得式（2）化合物发生反应从而生产式（3）化合物成为可能。
• NHC-Catalyzed Cascade Reaction between β-Methyl Enals and Dienones for Quick Construction of Complex Multicyclic Lactones
  作者：Jun Sun、Jun Xu、Guihua Nie、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00533

  日期：2020.4.3

  A NHC-promoted cascade reaction between β-methyl enal and dienone is developed for quick access to multicyclic lactone molecules bearing quaternary chiral carbon centers. Our study constitutes the first 1,6-addition of the acylazolium vinyl enolate γ-carbon via NHC catalysis and provides rapid access to complex lactone molecules that are otherwise difficult to prepare. The structurally sophisticated

  开发了一种NHC促进的β-甲基烯醛和二烯酮之间的级联反应，可快速进入带有季手性碳中心的多环内酯分子。我们的研究通过NHC催化构成了酰基烯丙基乙烯基烯醇盐γ-碳的第一个1,6-加成反应，并提供了快速接触否则难以制备的复杂内酯分子的方法。具有多达四个稠合环结构的结构复杂的内酯产物，以高达定量的产率提供，具有良好或优异的对映选择性。
• Carbene-Catalyzed [4 + 2] Cycloadditions of Vinyl Enolate and (in Situ Generated) Imines for Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Phosphonates
  作者：Jun Sun、Chengli Mou、Zhongyao Wang、Fangcheng He、Jian Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02707

  日期：2018.9.21

  A carbene-catalyzed enantioselective addition of enals to five-membered cyclic imines is developed. The reaction gives chiral quaternary α-amino phosphonates bearing tetrasubstituted carbon centers with excellent enantioselectivities. The imine substrates can be generated in situ from the corresponding amines under an oxidative condition that is compatible with the carbene catalysis. Thus, a one-pot

  开发了烯类向五元环状亚胺的卡宾催化对映体选择性加成反应。该反应得到具有优异对映选择性的带有四取代碳中心的手性季α-氨基膦酸酯。亚胺底物可以在与卡宾催化相容的氧化条件下由相应的胺原位产生。因此，在保留高对映选择性的情况下，也实现了烯醛和胺之间的一锅法交叉脱氢偶联（CDC）反应。该方法提供了对氨基膦酸酯的快速对映选择性途径，在药物和农药中具有潜在的应用前景。
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING 5,5-DISUBSTITUTED-4,5-DIHYDROISOXAZOLE
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP3725782A1

  公开（公告）日：2020-10-21

  The present invention addresses the problem of providing an industrially preferable, economical, and environmentally friendly method for producing the 4,5-dihydroisoxazole represented by a formula (3). The present invention enables the compound of a formula (3) to be produced by reacting the compound of a formula (2) according to the reaction represented by a reaction formula in the presence of an acid catalyst.

  本发明所要解决的问题是提供一种工业上可取的、经济的和环保的方法来生产式（3）所代表的 4,5-二氢异噁唑。 本发明通过在酸催化剂存在下，根据反应式所代表的反应，使式（2）化合物发生反应，从而制得式（3）化合物。