3-(1H-imidazole-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol | 34935-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-imidazole-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol；3-imidazol-1-yl-1-phenyl-propan-1-ol；1-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)imidazole；3-(N-Imidazolyl)-1-phenylpropanol；3-imidazol-1-yl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 34935-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WNXUJXHLJQCNMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  429.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazole-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropyl 4-aminobenzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些新型 1-[(3-取代-3-苯基)丙基]-1H-咪唑的合成及其抗念珠菌潜力

  摘要：

  1-[（3-芳酰氧基-3-苯基）丙基]-1H-咪唑5a-f和1-[（3-烷基/芳烷基/苯基-3-苯基）丙-3-的合成和抗念珠菌活性ol]-1H-咪唑 5g-j 被报道。研究了酯形成和不同取代对醇 4 抗念珠菌活性的影响。在新开发的生物活性化学实体中，化合物 5b 和 5c 对白色念珠菌和假热带念珠菌的最小抑制浓度 (MIC) 与噻康唑相当，并且比咪康唑更有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000224
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(1H-imidazole-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Simplified Heterocyclic Analogues of Fluoxetine Inhibit Inducible Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Induced BV2 Cells

  摘要：

  合成了一系列氟西汀，替换并简化了N-甲基氨基团，并测试了它们对脂多糖（LPS）诱导的BV2细胞中一氧化氮（NO）产生和诱导性NO合酶（iNOS）表达的抑制作用。尽管合成的化合物一般显示出比氟西汀弱的活性或更大的细胞毒性，但化合物10a中氟西汀的N-甲基氨基团被莫尔夫啉替换，且三氟甲基苯环被简单的氧基取代，在10、20和40μM浓度下以剂量依赖的方式抑制了NO的产生，且其细胞毒性低于氟西汀，在同样浓度下抑制了LPS诱导的BV2细胞中的iNOS mRNA和蛋白表达。结果表明，氟西汀中的三氟甲基苯环结构对于抑制NO产生并不是必需的，且10a具备作为NO产生强效抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1248/bpb.34.538

文献信息

• Male oral contraceptive N-alkylimidazole derivatives, compositions, and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04518607A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  A compound useful as antifungal, antibacterial and antiprotozoal agents and as spermicides have the formula ##STR1## and the acid addition salts thereof wherein Z is oxygen or sulfur; m is 0, 1, 2 or 3; n is 1, 2 or 3; R.sup.1 is hydrogen; alkyl; cycloalkyl; cycloalkyl-lower-alkyl; optionally substituted phenyl; phenyl-lower-alkyl; monocyclic heteroaromatic ring; monocyclic heteroaromatic-lower-alkyl; naphthyl; or naphthyl-lower-alkyl. A and B are independently hydrogen, halo, lower alkyl or lower alkoxy and either one of A or B may be nitro, amino or alkanoylamino; Q is (a) NR.sup.2 R.sup.3 or (b) NR.sup.4 C(X)YR.sup.5 wherein X is oxygen or sulfur; Y is oxygen, sulfur, NR.sup.6 or a bond; R.sup.2 is hydrogen; alkyl; cycloalkyl; cycloalkyl-lower-alkyl; optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together with N is a five or six membered optionally substituted ring; R.sup.4 and R.sup.6 are independently hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is lower alkyl; cycloalkyl; phenyl; or optionally substituted phenyl or phenyl-lower-alkyl.

  一种化合物可用作抗真菌、抗菌和抗原虫剂以及避孕剂，其化学式为##STR1##及其酸盐，其中Z为氧或硫；m为0、1、2或3；n为1、2或3；R.sup.1为氢；烷基；环烷基；环烷基-烷基；可选择取代的苯基；苯基-烷基；单环杂芳环；单环杂芳-烷基；萘基；或萘基-烷基。A和B分别为氢、卤素、低烷基或低烷氧基，A或B中的任意一个可以是硝基、氨基或烷酰胺基；Q为(a)NR.sup.2R.sup.3或(b)NR.sup.4C(X)YR.sup.5，其中X为氧或硫；Y为氧、硫、NR.sup.6或键；R.sup.2为氢；烷基；环烷基；环烷基-烷基；可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-烷基；R.sup.3为氢或低烷基；或R.sup.2和R.sup.3与N一起形成一个五元或六元可选择取代的环；R.sup.4和R.sup.6独立地为氢或低烷基；R.sup.5为低烷基；环烷基；苯基；或可选择取代的苯基或苯基-烷基。
• Synthesis of substituted aryloxy alkyl and aryloxy aryl alkyl imidazoles as antileishmanial agents
  作者：Kalpana Bhandari、Nagarapu Srinivas、Vijay K. Marrapu、Aditya Verma、Saumya Srivastava、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.117

  日期：2010.1

  A series of aryloxy alkyl/aryl alkyl imidazoles were synthesized and evaluated in vitro as antileishmanials against Leishmania donovani. All the 19 compounds exhibited 94–100% inhibition at 10 μg/mL against promastigotes and 12 compounds exhibited high inhibition with an IC50 in the range of 0.47–4.85 μg/mL against amastigotes. Promising compounds were tested further in vivo. Among all, compounds 4

  合成了一系列芳氧基烷基/芳基烷基咪唑，并作为抗利什曼原虫的体外抗疟药进行了体外评估。所有19种化合物在10μg/ mL的浓度下对前鞭毛体均表现出94-100％的抑制作用，而12种化合物在对amastigotes的IC 50为0.47-4.85μg/ mL时表现出高抑制性。有希望的化合物在体内进行了进一步测试。在所有化合物中，具有4-CF 3芳氧基部分的化合物4和23在体内对培养基的抑制作用为58–60％，从而为抗疟药提供了新的结构线索。
• Derivatives of substituted N-alkyl imidazoles
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04078071A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each independently phenyl, phenyl straight chain lower alkyl or phenyl straight chain lower alkenyl or one of the above substituted in the phenyl ring with one or more substituents independently selected from the group consisting of lower alkyl of from one to four carbon atoms, halo and trifluoromethyl; X is oxygen or sulfur; n is an integer of from 1 to 8 with the proviso that n is not 1 when R.sup.1 is phenyl or substituted phenyl; and the antimicrobial acid addition salts thereof are useful as antifungal, antibacterial and antiprotozoal agents.

  该式的化合物 ##STR1## 中，其中 R.sup.1 和 R.sup.2 分别独立地为苯基、苯基直链低碳烷基或苯基直链低碳烯基，或上述之一在苯环中被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自由一至四个碳原子的低碳烷基、卤素和三氟甲基；X 为氧或硫；n 为1至8的整数，但当 R.sup.1 为苯基或取代苯基时，n 不为1；其抗菌酸盐酸盐可用作抗真菌、抗细菌和抗原虫剂。
• Structural, spectroscopic, Hirshfeld surface and charge distribution analysis of 3-(1H-imidazole-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol complemented by molecular docking predictions: An integrated experimental and computational approach
  作者：Maha S. Almutairi、K. Jayasheela、S. Periandy、Alwah R. Al-Ghamdi、S. Sebastian、S. Xavier、Adnan A. Kadi、Ali S. Abdelhameed、Mohamed I. Attia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.003

  日期：2019.11

  visualized the electrophilic and nucleophilic sites of the 3HIP molecule. Hirshfeld surface analysis assessed the potential interactions of each atom inside the 3HIP molecule. Moreover, molecular docking analysis simulated the potential binding site pose of 3HIP within the active site of its target protein. The resulting 3HIP–target protein model can provide guidance for the development of new potent antifungal

  摘要 标题化合物 3-(1 H-imidazole-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol (3HIP) 的优化结构根据密度泛函理论 (DFT) 使用 B3LYP 方法与 6-311G ( d,p) 基组。将 3HIP 的计算结构参数与 X 射线衍射数据进行比较。使用 VEDA 软件根据总能量分布 (TED) 分配记录和计算的波数。自然键轨道 (NBO) 分析用于表征标题分子内电子密度的分子内再杂交和离域。通过应用包括原子轨道的规范(GIAO)方法获得的NMR( 1 H和13 C)化学位移分配的预测与相应的实验值一致。对标题化合物的紫外-可见光谱进行了模拟和实验验证。分子静电势 (MEP) 图显示了 3HIP 分子的亲电和亲核位点。Hirshfeld 表面分析评估了 3HIP 分子内每个原子的潜在相互作用。此外，分子对接分析模拟了 3HIP 在其靶蛋白活性位点内的潜在结合位点姿势。由此产生的
• New compounds derived from quinazoline
  申请人：——

  公开号：US20030199530A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein A, B, D, X, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description, their diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  从公式（I）中选择的化合物：1其中A，B，D，X，R1，R2，m和n如说明中所定义，它们的对映异构体和与药用可接受酸或碱的加合盐。