3-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-1-丙酮 | 28918-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: β-imidazolylpropiophenone；1-(1-imidazolyl)-3-phenyl-propan-3-one；3-imidazol-1-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 28918-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: JHFZXQDRGYYUGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到3-(1H-imidazole-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-(1H-imidazole-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol 的结构、光谱、Hirshfeld 表面和电荷分布分析，辅以分子对接预测：一种综合的实验和计算方法

  摘要：

  摘要 标题化合物 3-(1 H-imidazole-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol (3HIP) 的优化结构根据密度泛函理论 (DFT) 使用 B3LYP 方法与 6-311G ( d,p) 基组。将 3HIP 的计算结构参数与 X 射线衍射数据进行比较。使用 VEDA 软件根据总能量分布 (TED) 分配记录和计算的波数。自然键轨道 (NBO) 分析用于表征标题分子内电子密度的分子内再杂交和离域。通过应用包括原子轨道的规范(GIAO)方法获得的NMR( 1 H和13 C)化学位移分配的预测与相应的实验值一致。对标题化合物的紫外-可见光谱进行了模拟和实验验证。分子静电势 (MEP) 图显示了 3HIP 分子的亲电和亲核位点。Hirshfeld 表面分析评估了 3HIP 分子内每个原子的潜在相互作用。此外，分子对接分析模拟了 3HIP 在其靶蛋白活性位点内的潜在结合位点姿势。由此产生的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.003
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Spectral characterization, computed frequencies analysis and electronic structure calculations on (1E)N-hydroxy-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-imine: An oxime-bearing precursor to potential antifungal agents

  摘要：

  （1E）-N-羟基-3-(1H-咪唑-1-基)-1-苯丙烷-1-亚胺（H3IPI）是一种潜在抗真菌剂的前体，并进行了实验和模拟光谱（UV、FT-IR、FT-Raman以及H-1和C-13 NMR）表征。通过密度泛函理论（DFT）、Hartree-Fock基本波数和模式强度的分析，结合结构优化和正规力场计算进行了解释。H3IPI的完整波数指派是基于每个振动模式的潜在能量分布。电子和激发态性质通过含时密度泛函理论方法确定。化学势、全局硬度和亲电性指数等响应参数也进行了计算。采用B3LYP/6-311++G（d,p）基准的方法显示与H3IPI的实验结果有更好的一致性。此外，还研究了标题化合物的分子静电势和热力学性质。计算了标题分子的Mulliken和自然电荷分布、非线性光学性质以及自然键轨道分析。H3IPI的NMR化学shift的理论计算通过CIAO方法在B3LYP/6-311++G（d,p）水平上进行，并与实验值进行了对比。© 2018 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.05.022

文献信息

• Synthesis and antimicrobial action of aminoketones
  作者：A. F. Popov、Zh. P. Piskunova、V. N. Matvienko、G. P. Kondratenko、Yu. I. Nikolenko

  DOI：10.1007/bf00764817

  日期：1989.10

  chemical preparations among the pathogens of infectious diseases renders very urgent the search for chemotherapeutic agents, particularly in the series of aminoketones and their salts. With the object of the further (cf. [i-4]) determination of the dependence of the structure-biological activity of aminoketones, we synthesized a series of hydrogen halides of aminoketones (1)-(VII) (Table i) and carried

  传染病病原体中对许多抗生素和化学制剂的抗性广泛分布，使得寻找化学治疗剂，特别是氨基酮及其盐系列变得非常紧迫。为了进一步（参见[i-4]）确定氨基酮的结构-生物活性的依赖性，我们合成了一系列氨基酮（1）-（VII）的卤化氢（表i）并进行了对它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的五种参考菌株的抗菌作用的研究（表 2）。
• Design and synthesis of Mannich base-type derivatives containing imidazole and benzimidazole as lead compounds for drug discovery in Chagas Disease
  作者：Iván Beltran-Hortelano、Richard L. Atherton、Mercedes Rubio-Hernández、Julen Sanz-Serrano、Verónica Alcolea、John M. Kelly、Silvia Pérez-Silanes、Francisco Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113646

  日期：2021.11

  a panel of 69 new analogues, based on multi-parametric structure-activity relationships, which allowed optimization of both anti-parasitic activity, physicochemical parameters and ADME properties. Additionally, we optimized our in vitro screening approaches against all three developmental forms of the parasite, allowing us to discard the least effective and trypanostatic derivatives at an early stage

  原生动物寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是拉丁美洲最重要的寄生虫感染。目前唯一可用的治疗方法是硝基衍生物药物，其特点是毒性大、疗效有限。因此，迫切需要更有效、毒性更小的治疗剂。我们之前已经确定了曼尼希碱衍生物作为这种寄生虫的新型抑制剂的潜力。为了进一步探索这个化合物家族，我们基于多参数结构-活性关系合成了一组 69 种新类似物，这可以优化抗寄生虫活性、物理化学参数和 ADME 特性。此外，我们优化了我们的体外针对寄生虫的所有三种发育形式的筛选方法，使我们能够在早期丢弃最不有效和抑制锥虫的衍生物。我们最终确定了衍生物3c，它表现出优异的杀锥虫特性，以及与参考药物苯并硝唑组合对锥虫的协同作用模式。其成药性和低成本生产使这种衍生物成为南美锥虫病药物发现管道临床前、体内检测的有希望的候选者。
• Synthesis, Single Crystal X-ray Analysis, and Antifungal Profiling of Certain New Oximino Ethers Bearing Imidazole Nuclei
  作者：Reem Al-Wabli、Alwah Al-Ghamdi、Hazem Ghabbour、Mohamed Al-Agamy、Mohamed Attia

  DOI：10.3390/molecules22111895

  日期：——

  current study, the synthesis, spectroscopic characterization, and antifungal activity of certain new oximino ethers Va–n bearing imidazole nuclei are reported. The (E)-configuration of the imine double bond of the synthesized compounds Va–n has been confirmed via single crystal X-ray analysis of compound Vi as a representative example of this class of compounds. The molecular structure of compound Vi was

  真菌感染威胁着人类健康，特别是在全世界免疫功能低下的患者中。尽管有大量抗真菌剂可用，但尚未达到治疗真菌感染所需的临床属性。唑类是临床使用的抗真菌剂的主要类别。在目前的研究中，报道了某些带有咪唑核的新型肟基醚 Va-n 的合成、光谱表征和抗真菌活性。合成化合物 Va-n 的亚胺双键的 (E)-构型已通过化合物 Vi 作为此类化合物的代表性实例的单晶 X 射线分析得到证实。化合物Vi的分子结构为单斜晶系，P21/c，a = 18.7879(14) Å, b = 5.8944(4) Å, c = 16.7621(12) Å, β = 93.063(3)°, V = 1855.5(2) Å3, Z = 4。合成化合物 Va-n 的体外抗真菌活性通过抑制区直径 (DIZ) 和最小抑菌浓度 (MIC) 测定对不同真菌菌株进行评估。化合物Ve表现出抗白色念珠菌活性，MIC值为0.050 μmol/mL，
• Male oral contraceptive N-alkylimidazole derivatives, compositions, and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04518607A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  A compound useful as antifungal, antibacterial and antiprotozoal agents and as spermicides have the formula ##STR1## and the acid addition salts thereof wherein Z is oxygen or sulfur; m is 0, 1, 2 or 3; n is 1, 2 or 3; R.sup.1 is hydrogen; alkyl; cycloalkyl; cycloalkyl-lower-alkyl; optionally substituted phenyl; phenyl-lower-alkyl; monocyclic heteroaromatic ring; monocyclic heteroaromatic-lower-alkyl; naphthyl; or naphthyl-lower-alkyl. A and B are independently hydrogen, halo, lower alkyl or lower alkoxy and either one of A or B may be nitro, amino or alkanoylamino; Q is (a) NR.sup.2 R.sup.3 or (b) NR.sup.4 C(X)YR.sup.5 wherein X is oxygen or sulfur; Y is oxygen, sulfur, NR.sup.6 or a bond; R.sup.2 is hydrogen; alkyl; cycloalkyl; cycloalkyl-lower-alkyl; optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together with N is a five or six membered optionally substituted ring; R.sup.4 and R.sup.6 are independently hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is lower alkyl; cycloalkyl; phenyl; or optionally substituted phenyl or phenyl-lower-alkyl.

  一种化合物可用作抗真菌、抗菌和抗原虫剂以及避孕剂，其化学式为##STR1##及其酸盐，其中Z为氧或硫；m为0、1、2或3；n为1、2或3；R.sup.1为氢；烷基；环烷基；环烷基-烷基；可选择取代的苯基；苯基-烷基；单环杂芳环；单环杂芳-烷基；萘基；或萘基-烷基。A和B分别为氢、卤素、低烷基或低烷氧基，A或B中的任意一个可以是硝基、氨基或烷酰胺基；Q为(a)NR.sup.2R.sup.3或(b)NR.sup.4C(X)YR.sup.5，其中X为氧或硫；Y为氧、硫、NR.sup.6或键；R.sup.2为氢；烷基；环烷基；环烷基-烷基；可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-烷基；R.sup.3为氢或低烷基；或R.sup.2和R.sup.3与N一起形成一个五元或六元可选择取代的环；R.sup.4和R.sup.6独立地为氢或低烷基；R.sup.5为低烷基；环烷基；苯基；或可选择取代的苯基或苯基-烷基。
• In Vitro Anti-Candida Activity of Certain New 3-(1H-Imidazol-1-yl)propan-1-one Oxime Esters
  作者：Mohamed Attia、Azza Zakaria、Maha Almutairi、Soraya Ghoneim

  DOI：10.3390/molecules181012208

  日期：——

  Anti-Candida activities of certain new oximes 4a–d and their respective aromatic esters 5a–l are reported. The tested compounds 4a–d and 5a–l exhibited better anti-Candida profiles than fluconazole. Compound 5j, namely (E)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one O-4-chlorobenzoyl oxime emerged as the most active congener, with a MIC value of 0.0054 µmol/mL being more potent than both fluconazole

  报道了某些新肟 4a-d 及其各自的芳香酯 5a-l 的抗念珠菌活性。测试的化合物 4a-d 和 5a-l 表现出比氟康唑更好的抗念珠菌谱。化合物 5j，即 (E)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one O-4-chlorobenzoyl oxime 成为最活跃的同类物，其 MIC 值为 0.0054 µmol/mL作为一种新的抗白色念珠菌药物，它比氟康唑（MIC > 1.6325 µmol/mL）和咪康唑（MIC 值 = 0.0188 µmol/mL）更有效。