methyl (3S,4E,6R)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-6-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)-3-methylhex-4-enoate | 608529-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4E,6R)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-6-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)-3-methylhex-4-enoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E,2S,5R)-5-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pent-3-en-2-yl]propanedioate
• CAS: 608529-98-2
• 化学式: C₄₄H₅₀O₁₀
• 分子量: 738.875
• InChiKey: PIBIXWVBPFVFBO-GMYGWZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4E,6R)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-6-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)-3-methylhex-4-enoate 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl (2S,3S)-2-methyl-3-[(E)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)ethenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-C-糖苷醛立体选择性乙炔化的新方面。在氨溴索片段合成中的应用

  摘要：

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300255
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(ethoxycarbonyl)pent-2-yne-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 氢气 、 sodium hydride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3S,4E,6R)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-6-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)-3-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-C-糖苷醛立体选择性乙炔化的新方面。在氨溴索片段合成中的应用

  摘要：

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300255

文献信息

• New Aspects in the Stereoselective Ethynylation of β-C-Glycoside Aldehydes. Application to the Synthesis of an Ambruticin Fragment
  作者：Véronique Michelet、Kouacou Adiey、Suzelle Tanier、Gilles Dujardin、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/ejoc.200300255

  日期：2003.8

  Stereoselective ethynylation of functionalized β-C-glycosyl aldehydes has been achieved with various organometallic alkynes. The diastereoselectivity is highly dependent on the organometallic alkyne and on the functionalization on the C-6 position of the glycoside. The stereoselective reaction conducted with ester-functionalized aldehyde, followed by Mitsunobu reaction and two Pd-catalyzed regio- stereo-

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)