3-(naphthalen-1-ylethynyl)pyridine | 950824-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-(2-Naphthalen-1-ylethynyl)pyridine
• CAS: 950824-89-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: NIYQLPMSWPHMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylethynyl)pyridine 在 水 、 碘 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Access to Thienopyridine and Thienoquinoline Derivatives via Site-Selective C–H Bond Functionalization and Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00903
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 SPhos 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(naphthalen-1-ylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  丙炔酸和两种不同芳基溴化物实际合成不对称二芳基乙炔

  摘要：

  已开发出一种钯催化剂，可介导丙炔酸与两种不同的芳基溴化物的一锅顺序 Sonogashira 和脱羧偶联。在由烯丙基氯化钯二聚体和 SPhos 以四正丁基氟化铵为碱在 N-甲基-2-吡咯烷酮/水中原位生成的无铜单金属催化剂存在下，实现了第一个芳基溴化物的选择性偶联溶剂混合物。在加入另一种芳基溴并将温度从 50°C 升高到 80°C 后，中间体芳基丙炔酸进行脱羧偶联得到相应的二芳基乙炔。因此，新系统允许从广泛使用的芳基溴化物而不是昂贵的芳基碘化物和丙炔酸一锅三组分合成不对称二芳基乙炔，而不是（三甲基甲硅烷基）乙炔，作为一种廉价且易于处理的乙炔合成子。该过程具有高度选择性、模块化，并且可以以良好的收率获得各种不对称二芳基乙炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101770

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids
  作者：Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Zhi Tang、Chunya Li、Wenhui Li、Tao Zhang、Zhaohui Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00768

  日期：2021.5.7

  decarbonylative Sonogashira coupling of terminal alkynes with carboxylic acids was achieved through palladium catalysis. This reaction did not use overstoichiometric oxidants, thus overcoming the homocoupling issue of terminal alkynes. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including those bioactive ones could couple readily with various terminal alkynes, thus providing a relative general

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。
• LiHMDS-Promoted Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling of Aryl Fluorides with Terminal Alkynes
  作者：Jingjing He、Kang Yang、Jianhong Zhao、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03815

  日期：2019.12.6

  A highly efficient Pd-catalyzed Sonogashira coupling of various aryl fluorides with terminal alkynes in the presence of LiHMDS was developed. Both unreactive electron-rich fluoroarenes and electron-poor fluoroarenes proceeded smoothly and afforded the corresponding internal alkynes in moderate to excellent yields.

  在LiHMDS的存在下，开发了各种芳基氟化物与末端炔烃的高效Pd催化Sonogashira偶联。未反应的富电子氟代芳烃和贫电子的氟代芳烃均能顺利进行，并以中等至极好的收率提供了相应的内部炔烃。
• One-Pot Synthesis of Diarylalkynes Using Palladium-Catalyzed Sonogashira Reaction and Decarboxylative Coupling of sp Carbon and sp² Carbon
  作者：Jeongju Moon、Miso Jeong、Hyungoog Nam、Jinhun Ju、Joong Ho Moon、Hyun Min Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol703130y

  日期：2008.3.1

  Decarboxylative coupling of sp-sp2 carbons is possible by palladium catalyst. Employing propiolic acid (1) as a difunctional alkyne, and using the consecutive reactions of the Sonogashira reaction and the decarboxylative coupling, unsymmetrically substituted diaryl alkynes were obtained in moderate to good yield.

  sp-sp2碳的脱羧偶联可以通过钯催化剂进行。使用丙酸（1）作为双官能炔，并使用Sonogashira反应和脱羧偶联的连续反应，以中等至良好的产率获得了不对称取代的二芳基炔。
• Carbon-supported statistically distributed polyethyleneimine/palladium (II) complexes as efficient and sustainable Sonogashira catalysts
  作者：Antonio Peñas-Sanjuán、James A. Anderson、Rafael López-Garzón、Manuel Pérez-Mendoza、Manuel Melguizo

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2023.105643

  日期：2023.9

  surface. The catalyst exhibited excellent catalytic and recycling activity for several cross-coupling reactions between different aryl halides and terminal alkynes, free of any undesired by-product and in excellent yields, under air atmosphere, using water as solvent, at moderate temperatures (65 °C) and avoiding the use of phosphine derivatives, Cu(I) as co-catalyst and excess of any of the reactant

  提出了一种基于统计分布聚合物（超支化聚乙烯亚胺）获得 Pd (II) 碳负载催化剂的新方法，及其作为 Sonogashira 型偶联反应的高效和可持续催化剂的用途。通过简便、经济高效且可扩展的程序制造的异质 Pd (II)/HPEI 催化剂提供了一种基于统计分布的奇异催化中心的创新催化剂结构，具有明确的 Pd-聚合物化学相互作用，具有高度耐受浸出过程的能力，并且具有广泛的应用范围。并均匀分布在整个碳表面。该催化剂对不同芳基卤化物与末端炔烃之间的多种交叉偶联反应表现出优异的催化和回收活性，在空气气氛下，使用水作为溶剂，在中等温度 (65 °C) 下，避免使用膦衍生物、Cu(I) 作为助催化剂和过量的任何物质，不含任何不需要的副产物，收率优异反应物。因此，所报道的Pd(II)-HPEI碳负载材料可以被认为是绿色化学条件下真正具有竞争力的大规模非均相Pd(II)催化剂。
• Practical Synthesis of Unsymmetrical Diarylacetylenes from Propiolic Acid and Two Different Aryl Bromides
  作者：Stefano Tartaggia、Ottorino De Lucchi、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201101770

  日期：2012.3

  A palladium catalyst that mediates the one-pot sequential Sonogashira and decarboxylative coupling of propiolic acid with two different aryl bromides has been developed. Selective coupling of the first aryl bromide was achieved in the presence of a copper-free, monometallic catalyst generated in situ from allylpalladium chloride dimer and SPhos with tetra-n-butylammonium fluoride as the base in an

  已开发出一种钯催化剂，可介导丙炔酸与两种不同的芳基溴化物的一锅顺序 Sonogashira 和脱羧偶联。在由烯丙基氯化钯二聚体和 SPhos 以四正丁基氟化铵为碱在 N-甲基-2-吡咯烷酮/水中原位生成的无铜单金属催化剂存在下，实现了第一个芳基溴化物的选择性偶联溶剂混合物。在加入另一种芳基溴并将温度从 50°C 升高到 80°C 后，中间体芳基丙炔酸进行脱羧偶联得到相应的二芳基乙炔。因此，新系统允许从广泛使用的芳基溴化物而不是昂贵的芳基碘化物和丙炔酸一锅三组分合成不对称二芳基乙炔，而不是（三甲基甲硅烷基）乙炔，作为一种廉价且易于处理的乙炔合成子。该过程具有高度选择性、模块化，并且可以以良好的收率获得各种不对称二芳基乙炔。