14-Methyl-bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-en-13-on | 14751-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-Methyl-bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-en-13-on
• 英文别名: 2-Methyl-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydrocyclopenta[12]annulen-3-one
• CAS: 14751-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: DAJJWRYIVWDMAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-124 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.9583 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Methyl-bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-en-13-on 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  冯·埃克萨尔顿与赛马化学的合成环十二烷VorläufigeMitteilung

  摘要：

  描述了从环十二烷酮经双环中间步骤开始制备环戊二烯酮（exaltone）和外消旋麝香酮的新品系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500231
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 14-Methyl-bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-en-13-on
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3

文献信息

• An Electrochemical Variant in the Syntheses of Exaltone® and muscone: Anodic fragmentation of α, β-unsaturated tosylhydrazones
  作者：Liviana L. Limacher、François D. Delay、Nicole Bédert、Paul Tissot

  DOI：10.1002/hlca.19890720627

  日期：1989.9.20

  of bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one p-toluenesulfonylhydrazone into cyclopentadec-4-yn-l-one was accomplished under mild and controlled anodic oxidation conditions. The mechanism of this fragmentation is reconsidered.

  在温和且受控的阳极氧化条件下，将双环[10.3.0] pentadec-1（12）-en-13-对甲苯磺酰yl扩环成环戊烯-4-yn-1-酮。重新考虑了这种碎片的机制。
• Eine Synthese von Bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-on und seinem 14-Methylderivat
  作者：Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19760590425

  日期：1976.6.2

  A Synthesis of Bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one and its 14-Methyl Derivative.

  双环[10.3.0] pentadec-1（12）-en-13-one及其14-甲基衍生物的合成。
• Oxiranylmethyl-Fragmentierung zur Bildung von Cyclopentadecan-1,5-dion-Derivaten. Eine Musconsynthese
  作者：Robert W. Gray、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19770600618

  日期：1977.9.21

  The Formation of Cyclopentadecane-1,5-dione Derivatives by an Oxiranylmethyl Fragmentation. A Synthesis of Muscone

  通过环氧乙烷基甲基断裂形成环戊烷-1,5-二酮衍生物。麝香酮的合成
• Efficient Synthesis of (−)-(R)-Muscone by Enantioselective Protonation
  作者：Charles Fehr、José Galindo、Iris Farris、Ana Cuenca

  DOI：10.1002/hlca.200490157

  日期：2004.7

  A new synthesis of (−)-(R)-muscone ((R)-1) by means of enantioselective protonation of a bicyclic ketone enolate as the key step (see 6(S)-4 in Scheme 2) is presented. The C15 macrocyclic system is obtained by ozonolysis (Scheme 7).

  （ - ） - （一种新的合成- [R）-muscone（（[R ）- 1）由双环酮烯醇化物的关键步骤的对映选择性质子化的装置（见6（小号） - 4在反应路线2）的设计。C 15大环系统通过臭氧分解获得（方案7）。
• Procédé pour la préparation de cétones macrocycliques acétyleniques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0013995A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Les composés cétoniques acétyléniques de formule dans laquelle l'un des symboles R représente un radical alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone et l'autre un atome d'hydrogène, sont préparés par un procédé en trois étapes à partir d'hydrazones de formule dans laquelle le symbole R est défini comme indiqué ci-dessus et A sert à désigner un radical sulfonyle de formule dans laquelle R1 représente un radical aryle. Les composés cétoniques acétyléniques ainsi préparés sont des intermédiaires utiles pour la préparation de composés carbonylés macrocycliques employés dans la parfumerie.

  式中的乙烯酮化合物 其中一个符号 R 代表含有 1 至 3 个碳原子的烷基，另一个符号 R 代表氢原子。 其中符号 R 的定义如上所示，A 表示式中的磺酰基 其中 R1 代表芳基。 由此制备的乙炔酮化合物是制备用于香水的大环羰基化合物的有用中间体。