5.6:9.10-Diepoxy-cyclododecen-(1) | 4744-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 5.6:9.10-Diepoxy-cyclododecen-(1)
• 英文别名: 5.6:9.10-Diepoxy-cyclododecen；5,14-Dioxatricyclo[11.1.0.0~4,6~]tetradec-9-ene；5,14-dioxatricyclo[11.1.0.04,6]tetradec-9-ene
• CAS: 4744-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NPTRFVYLMRMKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-环十二烷三烯 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5.6:9.10-Diepoxy-cyclododecen-(1) 、 9,10-环氧-1,5-环十二碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Mo（VI）吡啶嘧啶配合物对MnFe 2 O 4表面的改性，作为一种有效的纳米催化剂，用于烯烃和硫化物的（环氧化）

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新型的异质钼（+6）络合物，它是通过共价接枝MnFe 2 O 4纳米颗粒（NP）表面上的顺式-二氧杂钼（VI）嘧啶复合物制备的，并使用各种理化技术。测试了可循环制备的纳米催化剂在无溶剂条件下硫化物的硫氧化和烯烃的环氧化。该催化剂对环辛烯和环己烯（10,850 h -1），硫代苯甲醚和二甲基硫醚（41,250 h -1）的氧化具有较高的周转频率。）。发现合成的催化剂是高效的，可回收的和环境友好的催化剂，用于在短时间内以优异的产率进行烯烃和硫化物的（环）氧化。此外，合成的纳米催化剂可以重复使用四次，而在氧化反应中其催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.115690

文献信息

• Fe(PyTACN)-Catalyzed<i>cis</i>-Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Irene Prat、David Font、Anna Company、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Matthias Beller、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201200938

  日期：2013.3.25

  catalysts for efficient and selective alkene oxidation (epoxidation and cis‐dihydroxylation) employing hydrogen peroxide as oxidant. Complex [Fe(II)(Me,Me,HPyTACN)(CF3SO3)2] (7), was identified as the most efficient and selective cis‐dihydroxylation catalyst among the family. The high activity of 7 allows the oxidation of alkenes to proceed rapidly (30 min) at room temperature and under conditions where the

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞
• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。