2-(benzylthio)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 26196-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(benzylthio)-1-methyl-1H-benzimidazole；2-benzylsulfanyl-1-methyl-1H-benzoimidazole；1-Methyl-2-benzylthiobenzimidazol；2-benzylsulfanyl-1-methylbenzimidazole
• CAS: 26196-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: DIAITCRVSDAQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzyloxy-1-methyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并[合成d -2-硫酮]咪唑和苯并[ d ]咪唑经由基于相，化学选择性反应

  摘要：

  分别在溶液相和固相上构建了2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d ]-咪唑和2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑的文库。这项工作的关键步骤是2-巯基苯并-[ d ]-咪唑中间体与苄基氯（溶液相）和Merrifield树脂（固相）的基于相的化学选择性反应。在溶液相情况下，苄基氯与2-巯基苯并-[ d ]-咪唑的巯基反应，而在固相情况下，将Merrifield树脂引入苯并-[ d ]-咪唑的内部胺基。提供所需的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d]-咪唑类似物，我们在溶液相中使用了各种烷基卤，醇和硫醇，在固相中获得了2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑衍生物，我们使用了各种烷基卤和硼酸。最后，为了测量具有口服活性的药物潜力和三维（3D）空间中的分子多样性，我们计算了理化性质并显示了能量最小的3D结构。结果，来自溶液相和固相的库在3D空间中的物理化学性质和骨骼多样性方面显示出不同的特征。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00106
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(benzylthio)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并[合成d -2-硫酮]咪唑和苯并[ d ]咪唑经由基于相，化学选择性反应

  摘要：

  分别在溶液相和固相上构建了2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d ]-咪唑和2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑的文库。这项工作的关键步骤是2-巯基苯并-[ d ]-咪唑中间体与苄基氯（溶液相）和Merrifield树脂（固相）的基于相的化学选择性反应。在溶液相情况下，苄基氯与2-巯基苯并-[ d ]-咪唑的巯基反应，而在固相情况下，将Merrifield树脂引入苯并-[ d ]-咪唑的内部胺基。提供所需的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d]-咪唑类似物，我们在溶液相中使用了各种烷基卤，醇和硫醇，在固相中获得了2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑衍生物，我们使用了各种烷基卤和硼酸。最后，为了测量具有口服活性的药物潜力和三维（3D）空间中的分子多样性，我们计算了理化性质并显示了能量最小的3D结构。结果，来自溶液相和固相的库在3D空间中的物理化学性质和骨骼多样性方面显示出不同的特征。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00106

文献信息

• Tandem Double-Cross-Coupling/Hydrothiolation Reaction of 2-Sulfenyl Benzimidazoles with Boronic Acids
  作者：Alexandra Basilio Lopes、Mickael Choury、Patrick Wagner、Mihaela Gulea

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02067

  日期：2019.8.2

  tandem palladium-catalyzed reaction involving a Suzuki–Miyaura coupling, a desulfenylative coupling, and a hydrothiolation of a triple bond is reported. Notably, the desulfenylative coupling occurs without copper(I) assistance and the hydrothiolation is totally regioselective and stereoselective. The overall process results in the double incorporation of the boronic acid and the reincorporation of

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。
• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• Enantioselective Sulfoxidation Catalyzed by a Bisguanidinium Diphosphatobisperoxotungstate Ion Pair
  作者：Xinyi Ye、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Kek Foo Chin、Hajime Hirao、Lili Zong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201601574

  日期：2016.6.13

  The first enantioselective tungstate‐catalyzed oxidation reaction is presented. High enantioselectivities were achieved for a variety of drug‐like phenyl and heterocyclic sulfides under mild conditions with H2O2, a cheap and environmentally friendly oxidant. Synthetic utility was demonstrated through the preparation of (S)‐Lansoprazole, a commercial proton‐pump inhibitor. The active ion‐pair catalyst

  提出了第一个对映选择性钨酸盐催化的氧化反应。在温和的条件下，使用廉价且环保的氧化剂H 2 O 2可实现多种药物样的苯基和杂环硫化物的高对映选择性。通过制备商业化的质子泵抑制剂（S）-兰索拉唑证明了其合成用途。使用拉曼光谱法和计算研究，活性离子对催化剂被鉴定为双胍双磷酸双过氧钨酸盐。
• [EN] ION PAIR CATALYSIS OF TUNGSTATE AND MOLYBDATE<br/>[FR] CATALYSE PAR PAIRE D'IONS DE TUNGSTATE ET DE MOLYBDATE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2017164813A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  本发明涉及离子对催化剂(I)，包括阳离子双胍基配体(A)和过氧钼酸根离子(B)。本发明还涉及离子对催化剂(III)，包括阳离子双胍基配体(C)和过氧钨酸根离子(D)。此外，本发明还涉及所述催化剂在合成对映富集亚砜中的应用。
• Ion pair catalysis of tungstate and molybdate
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US10710061B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  D 本发明涉及由阳离子双胍配体（A）和二氧钼酸阴离子（B）组成的离子对催化剂（I）。本发明还涉及由阳离子双胍配体（C）和过氧钨酸盐阴离子（D）组成的离子对催化剂（III）。本发明还涉及上述催化剂在制造对映体富集的硫氧化物中的用途。