3-<2-(5-chloro-1-pentenyl)>-3-methylcyclohexanone | 92490-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<2-(5-chloro-1-pentenyl)>-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: 3-(5-chloropent-1-en-2-yl)-3-methylcyclohexan-1-one；3-(5-chloropent-1-en-2-yl)-3-methylcyclohexanone；3-[1-(3-Chloropropyl)vinyl]-3-methylcyclohexanone
• CAS: 92490-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO
• 分子量: 214.735
• InChiKey: NWHNQPROUMBNQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(5-chloro-1-pentenyl)>-3-methylcyclohexanone 、 氢化钾 生成 (4aR,8aR)-4a-methyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  PIERS, E.;YEUNG, BIK, WAH, ANISSA, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4567-4569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIERS, E.;YEUNG, BIK, WAH, ANISSA, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4567-4569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Creation of Highly Congested Quaternary Centers via Cu-catalyzed Conjugate Addition of Alkenyl Alanates to β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol400378v

  日期：2013.4.5

  prepared alkenylalanates proved to be excellent nucleophiles for the creation of highly congested quaternary centers via copper-catalyzed conjugate addition. In addition, functionalized cis-decaline systems can now be prepared in a simple two-step sequence involving Cu-catalyzed conjugate addition with functionalized alkenylalanates.

  易于制备的链烯基丙二酸被证明是极好的亲核试剂，可通过铜催化的共轭加成产生高度拥挤的季中心。另外，现在可以以简单的两步顺序制备功能化的顺式癸胺系统，该步骤涉及铜催化的加有功能化链烯基丙二酸酯的共轭物的加成。
• Constructing Quaternary Stereogenic Centers Using Tertiary Organocuprates and Tertiary Radicals. Total Synthesis of <i>trans</i>-Clerodane Natural Products
  作者：Daniel S. Müller、Nicholas L. Untiedt、André P. Dieskau、Gregory L. Lackner、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja512527s

  日期：2015.1.21

  A new concise construction of trans-clerodane diterpenoids is reported in which oxacyclic and trans-hydronaphthalene fragments are coupled, and the critical C9-quaternary carbon stereocenter formed stereoselectively, by 1,6-addition of a tertiary cuprate or a tertiary carbon radical to β-vinylbutenolide. This strategy is specifically illustrated by total syntheses of (-)-solidagolactone (4), (-)-16-hydroxycleroda-3

  报道了一种新的反式克罗丹二萜类化合物的简明结构，其中氧杂环和反式氢化萘片段偶联，并且通过叔铜酸盐或叔碳自由基的 1,6-加成立体选择性地形成了关键的 C9-季碳立体中心-乙烯基丁烯内酯。该策略通过 (-)-solidagolactone (4)、(-)-16-hydroxycleroda-3,13-dien-15,16-olide (5, PL3) 和 (-)-annonene 的全合成得到具体说明。 6).
• Piers, Edward; Yeung, Bik Wah Anissa; Fleming, Fraser F., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 3, p. 280 - 286
  作者：Piers, Edward、Yeung, Bik Wah Anissa、Fleming, Fraser F.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Chloro-2-lithio-1-pentene and related reagents. Efficient methylenecyclohexane annulation sequences
  作者：Edward Piers、Bik Wah Anissa Yeung

  DOI：10.1021/jo00197a060

  日期：1984.11