(2-bromophenoxy)-triisopropylsilane | 378787-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenoxy)-triisopropylsilane
• 英文别名: (2-Bromophenoxy)triisopropylsilane；(2-bromophenoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 378787-34-9
• 化学式: C₁₅H₂₅BrOSi
• 分子量: 329.352
• InChiKey: DRKVJKKIFDUDIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.162 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃
• 沸点：
  320-328°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenoxy)-triisopropylsilane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 哌啶 、 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 Pd/C (30%) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 203.0h， 生成 murrafoline-B
  参考文献：
  名称：

  多米诺Sonogashira偶联/ Claisen重排/电环化反应全合成Biscarbazole生物碱Murrafoline A–D

  摘要：

  为什么每次只迈出一步？通过涉及Sonogashira偶联，克莱森重排和电环化。一锅法操作仅需几个步骤即可直接合成这些结构上具有挑战性的生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201305993
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-溴苯酚 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-bromophenoxy)-triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  羧酸配体促进 TIPS 保护酚的非定向高度对位选择性 CH 官能化

  摘要：

  钯催化的非定向CH功能化为芳烃的直接功能化提供了一种有效的方法，但它通常具有较差的位点选择性，限制了其广泛应用。在此，首次报道了3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸（1-DMAdCO 2 H）的羧酸配体可以影响钯催化非定向反应中CH活化步骤中的位点选择性C H 官能化，导致 TIPS 保护的酚的高度对位选择性 C H 烯化。这种转化在实现其他各种对位选择性 C时显示出良好的通用性H 官能化反应，例如卤化和烯丙基化反应。多种苯酚衍生物，包括三氯生、百里酚和异丙酚的生物活性分子，都是相容的底物，从而以中等到良好的收率产生相应的对位选择性产物。一项初步的机制研究表明，羧酸配体和庞大的保护基之间的空间排斥因子导致了空间位阻较小的对位的选择性 C H 活化。这种新模型非定向对位选择性 C H 功能化可为远程位点选择性 C H 激活提供直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.032

文献信息

• Efficient palladium-catalyzed synthesis of substituted indoles employing a new (silanyloxyphenyl)phosphine ligand
  作者：Christopher B. Lavery、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c2cc33071g

  日期：——

  The new and easily prepared OTips-DalPhos ligand (L1) offers broad substrate scope at relatively low loadings in the palladium-catalyzed C-N cross-coupling/cyclization of o-alkynylhalo(hetero)arenes with primary amines, affording indoles and related heterocyclic derivatives in high yield.

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。
• [EN] SILANYLOXYARYL PHOSPHINE LIGAND AND USES THEREOF IN C-N CROSS-COUPLING<br/>[FR] LIGAND À LA SILANYLOXYARYLE PHOSPHINE ET SES UTILISATIONS DANS LE COUPLAGE CROISÉ C-N
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2013159229A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention pertains to silanyloxyaryl phosphine ligands of formula (I) and their uses with transition metal catalyst precursors for organic synthesis reactions. More particularly, the present invention pertains to the use of silanyloxyaryl phosphine ligands and with transition metal catalyst precursors in C-N cross-coupling reactions.

  本发明涉及式(I)的硅氧基芳基膦配体及其与过渡金属催化剂前体在有机合成反应中的用途。更具体地说，本发明涉及在C-N交叉偶联反应中使用硅氧基芳基膦配体和过渡金属催化剂前体的用途。
• Stereoselective Ring-Opening Polymerization of a Racemic Lactide by Using Achiral Salen– and Homosalen–Aluminum Complexes
  作者：Nobuyoshi Nomura、Ryohei Ishii、Yoshihiko Yamamoto、Tadao Kondo

  DOI：10.1002/chem.200601308

  日期：2007.5.25

  2-dimethyl substituents in the backbone (ArCH==NCH(2)CMe(2)CH(2)N==CHAr), whereas tBuMe(2)Si substituents at the 3-positions of the salicylidene moieties lead to the highest selectivity (P(meso)=0.9(8); T(m)=210 degrees C). The ratio of the rate constants in the ROPs of racemic lactide and L-lactide is found to correlate with the stereoselectivity in the present system. The complex can be utilized in bulk

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N
• Total Synthesis of 7- and 8-Oxygenated Pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole and Pyrano[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids via Boronic Acid-Catalyzed Annulation of the Pyran Ring
  作者：Konstanze K. Julich-Gruner、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201403143

  日期：2014.7.7

  The boronic acid‐catalyzed annulation of citral opens up a short route to oxygenated cyclized monoterpenoid pyranocarbazole alkaloids. Thus, murrayamine‐D is available in only three steps and 55% overall yield from the corresponding carbazole precursor.

  柠檬酸的硼酸催化环化为氧化环化单萜类吡喃咔唑生物碱开辟了一条捷径。因此，从相应的咔唑前体中仅可通过三个步骤获得murrayamine-D，总产率为55％。
• Preparation of Polyfunctional Naphthyridines by Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings of Halogenated Naphthyridines with Magnesium and Zinc Organometallics
  作者：Robert Greiner、Dorothée S. Ziegler、Denise Cibu、Andreas C. Jakowetz、Florian Auras、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03242

  日期：2017.12.1

  CoCl2 (5%) catalyzes cross-couplings of various halogenated naphthyridines with alkyl- and arylmagnesium halides. Also, arylzinc halides undergo smooth cross-couplings with various naphthyridines in the presence of CoCl2·2LiCl (5%) and sodium formate (50%), leading to polyfunctional arylated naphthyridines. Two of these arylated naphthyridines are highly fluorescent, with quantum efficiencies reaching

  CoCl 2（5％）催化各种卤代萘啶与烷基和芳基镁卤化物的交叉偶联。另外，在CoCl 2 ·2LiCl（5％）和甲酸钠（50％）的存在下，芳基卤化锌与各种萘啶进行平滑的交叉偶联，从而得到多官能的芳基化萘啶。这些芳基化萘啶中的两个具有高荧光性，量子效率达到95％，激发态寿命长达12 ns。