1-(1″-benzofuranyl)-3-(4′-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 1092070-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1″-benzofuranyl)-3-(4′-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(4-hydroxyphenyl)-1-(benzofuran-2-yl)-2-propen-1-one；(E)-1-(1-benzofuran-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1092070-10-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: RHWZEVMRPSKGBE-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1″-benzofuranyl)-3-(4′-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-4-(benzofuran-2-yl)-6-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin-2-yl methanesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯偶联的新型苯并呋喃聚集的C-2,4,6-取代的嘧啶衍生物的合成：口服生物有效，选择性，有效的抗氧化剂和抗菌药物候选物

  摘要：

  在本研究中，我们已努力开发具有增强功效的新型合成抗氧化剂和抗菌剂。新型的苯并呋喃聚集的C -2,4,6-取代的嘧啶衍生物5a，5b，5c，5d，5e，5f，6a，6b，6c，6d，6e，6f，7a，7b，7c，7d，7e，7f，8a，8b，8c，8D，8E，8F，图9a，图9b，图9c，图9d，图9e，9f中通过简单和有效的四步反应途径进行合成。最初，经叔碳酸钾处理后，水杨醛的o-烷基衍生物很容易以高收率提供相应的2-乙酰基苯并呋喃2。分子筛存在下的丁醇盐。此外，通过硫脲处理，克莱森-施密特与芳族醛缩合，然后与不同的磺酰氯偶联反应，得到目标化合物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和元素分析确认了新合成的化合物的结构，并进一步筛选了它们的抗氧化剂和抗菌活性。结果表明，合成的化合物8b，8e，9b和9e产生了显着的抗氧化活性，抑制浓度比参考浓度高50％，而化合物7d和7c 与庆大霉素和制霉菌素相比，它们在1

  DOI：

  10.1002/jhet.2209
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(1″-benzofuranyl)-3-(4′-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价苯并呋喃附加的苯并硫氮杂pine衍生物作为丁酰胆碱酯酶和抗菌剂的抑制剂

  摘要：

  一系列bezofuran的所附1,5-苯并硫氮杂化合物7A-V被设计，合成和评价为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。与标准多奈哌齐相比，所有类似物均表现出不同的BChE抑制活性，IC 50值在1.0±0.01至72±2.8μM之间（IC 50为2.63±0.28μM）。在合成衍生物中，化合物7l，7m和7k对IC 50的BChE抑制作用最高分别为1.0、1.0和1.8μM。Lineweaver-Burk图的结果表明化合物7l与BChE的混合型抑制作用。此外，对接研究证实了通过体外实验获得的结果，并表明大多数有效化合物均与BChE活性位点的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。还评估了合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明该化合物对被测微生物具有广谱的活

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.049

文献信息

• Synthesis of a series of novel dihydroartemisinin monomers and dimers containing chalcone as a linker and their anticancer activity
  作者：Rashmi Gaur、Anup Singh Pathania、Fayaz Ahmad Malik、Rajendra Singh Bhakuni、Ram Kishor Verma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.035

  日期：2016.10

  A new series of monomer and dimer derivatives of dihydroartemisinin (DHA) containing substituted chalcones as a linker were synthesized and investigated for their cytotoxicity in human cancer cell lines HL-60 (leukemia), Mia PaCa-2 (pancreatic cancer), PC-3 (prostate cancer), LS180 (colon cancer) and HEPG2 (hepatocellular carcinoma). Some of these derivatives have greater antiproliferative and cytotoxic

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =
• Synthesis of some acylated 2-pyrazoline and chalcone derivatives
  作者：Demet Coşkun、Misir Ahmedzade

  DOI：10.1007/s11164-013-1032-4

  日期：2014.3

  α-Haloesters containing the chalcone structure and α-haloamides containing the pyrazoline ring have been synthesized by reaction of substituted hydroxy chalcones and pyrazoline derivatives (prepared as reported elsewhere; J Chem 8(4):1574–1581, 2011) with chloroacetyl chloride in dry THF in the presence of Et3N. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, and (for some compounds) 13C NMR spectroscopy.

  含有查尔酮结构的 α 卤化酯和含有吡唑啉环的 α 卤化酰胺是通过取代的羟基查尔酮和吡唑啉衍生物（制备方法见其他报道；J Chem 8(4):1574-1581, 2011）与氯乙酰氯在有 Et3N 存在的干燥 THF 中反应合成的。合成化合物的结构通过红外光谱、1H NMR 和（某些化合物的）13C NMR 光谱得到了证实。
• Microwave assisted synthesis of new indophenazine 1,3,5-trisubstruted pyrazoline derivatives of benzofuran and their antimicrobial activity
  作者：Kuntal Manna、Yadvendra K. Agrawal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.161

  日期：2009.5

  2-[1-(5,8-Dihydro quinoxalino[2,3-b]indoloacetyl)-3-(1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl] phenyl derivatives were synthesized from 2-(5,8-dihydro quinoxalino[2,3-b]indol-5-yl) acetohydrazide and (2E)-1-(1-benzofuran-2-yl)-4-phenylbut-2-en-1-ones derivatives using microwave-assisted route. The structures of all the compounds have been established on the basis of analytical and spectral data. Among the 14 compounds IPB-1, IPB-5, IPB-10, IPB-11 and IPB-12 were found good antibacterial activity and MICs were found bellow 10 mu g/mL against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Streptococcus aureus, which can compared with sparfloxacin and norfloxacin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-(Substituted Aryl)-1-(benzofuran-2-yl)-2-propenones, Part 1: Synthesis and Characterization of Some Novel Chalcones
  作者：Demet Coşkun、Misir Ahmedzade

  DOI：10.1080/00397910802178997

  日期：2008.10.22

  Synthesis and characterization of some novel chalcones by condensation of 2-acetylbenzofurane and various aromatic aldehydes is described.
• Design, synthesis and biological evaluation of benzofuran appended benzothiazepine derivatives as inhibitors of butyrylcholinesterase and antimicrobial agents
  作者：Manizheh Mostofi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Negar Lashgari

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.049

  日期：2018.7

  A series of bezofuran appended 1,5-benzothiazepine compounds 7a–v was designed, synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The biological assay experiments showed that most of the compounds displayed a clearly selective inhibition for butyrylcholinesterase (BChE), while a weak or no effect towards acetylcholinesterase (AChE) was detected. All analogs exhibited varied BChE inhibitory activity

  一系列bezofuran的所附1,5-苯并硫氮杂化合物7A-V被设计，合成和评价为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。与标准多奈哌齐相比，所有类似物均表现出不同的BChE抑制活性，IC 50值在1.0±0.01至72±2.8μM之间（IC 50为2.63±0.28μM）。在合成衍生物中，化合物7l，7m和7k对IC 50的BChE抑制作用最高分别为1.0、1.0和1.8μM。Lineweaver-Burk图的结果表明化合物7l与BChE的混合型抑制作用。此外，对接研究证实了通过体外实验获得的结果，并表明大多数有效化合物均与BChE活性位点的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。还评估了合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明该化合物对被测微生物具有广谱的活