(2-methoxyphenyl)(quinolin-2-yl)methanone | 1177408-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(quinolin-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-quinolin-2-ylmethanone
• CAS: 1177408-06-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: RINJAHKCIPZTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(quinolin-2-yl)methanone 在 potassium tert-butylate 、 C₆₂H₅₉ClFeN₂O₄P₂Ru 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到(R)-(2-methoxyphenyl)-quinolin-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  具有单一立体异构特性的 Pincer Ru 用于酮的高效不对称转移氢化

  摘要：

  通过 Ru-手性二膦-手性二胺催化剂进行羰基化合物的不对称还原广泛用于有机合成，其中高水平的对映选择性归因于多配体手性元素以及它们内部必要的立体化学匹配协同作用。这里描述的是新型钳型 Ru 催化剂的设计和发现，其配体中只有单一的立体异构元素，但这种显着简化的结构被证明能够很好地实现不对称还原以及广泛范围内的动力学分辨率高度功能化的酮/醇，包括杂芳基取代的底物，这些底物对已知的催化剂系统具有挑战性。醇不仅具有出色的对映选择性，但营业额（高达 100,000 吨）达到了迄今为​​止酮类不对称转移氢化中已知的最高水平。这项工作应该有助于阐明这些重要过程中对映选择的复杂起源，并进一步激发理性理解以及手性催化剂的优化以提高效率和简单性。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1535-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 、 2-溴苯甲醚 在 magnesium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(2-methoxyphenyl)(quinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉基和异喹啉基苯基酮的合成，作为大麻素CB 2受体的新型激动剂

  摘要：

  合成了一系列喹啉基和异喹啉基苯基酮，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定了它们的CB 2受体依赖性G蛋白活性。喹啉和异喹啉衍生物均表现出相似的CB 2受体激动剂活性，最有效的配体是2-（Me 2 N）-苯基取代的衍生物，它们在CB 2-受体处也是完全激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.013

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。
• Enantioselective reduction of azaarene-based ketones <i>via</i> visible light-driven photoredox asymmetric catalysis
  作者：Baokun Qiao、Chunyang Li、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc03661j

  日期：——

  An enantioselective reduction of azaarene-based ketones through photoredox asymmetric catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and a photosensitizer DPZ mediated by visible light, the transformations involved a tandem process involving double single-electron-transfer reductions and enantioselective protonation, providing valuable chiral

  据报道，通过光氧化还原不对称催化，对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原。借助包含手性磷酸和光敏剂DPZ的无过渡金属双催化体系，该体系由可见光介导，转化过程涉及串联过程，该过程涉及双单电子转移还原和对映选择性质子化，从而以高收率提供了有价值的手性醇（向上至> 99％）具有良好至优异的对映选择性（高达97％ee）。
• Synthesis of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones as novel agonists for the cannabinoid CB2 receptor
  作者：Bastien Reux、Tapio Nevalainen、Katri H. Raitio、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.013

  日期：2009.7

  A series of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones was synthesized and their CB2 receptor-dependent G-protein activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Both quinoline and isoquinoline derivatives exhibited similar CB2 receptor agonist activity, the most potent ligands being the 2-(Me2N)-phenyl substituted derivatives, which were also full agonists at the CB2-receptor.

  合成了一系列喹啉基和异喹啉基苯基酮，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定了它们的CB 2受体依赖性G蛋白活性。喹啉和异喹啉衍生物均表现出相似的CB 2受体激动剂活性，最有效的配体是2-（Me 2 N）-苯基取代的衍生物，它们在CB 2-受体处也是完全激动剂。
• Pincer Ru with a single stereogenic identity for highly efficient asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Xingjun Xu、Yipeng You、Ming Yu Jin、Fan-Jie Meng、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1007/s11426-022-1535-7

  日期：2023.5

  The asymmetric reduction of carbonyl compounds by means of the Ru-chiral diphosphine-chiral diamine catalysts is widely useful in organic synthesis where high levels of enantioselectivities have been attributed to multiple ligand chiral elements as well as essential stereochemical matching synergies within them. Described here is the design and discovery of new pincer-type Ru-catalysts that feature

  通过 Ru-手性二膦-手性二胺催化剂进行羰基化合物的不对称还原广泛用于有机合成，其中高水平的对映选择性归因于多配体手性元素以及它们内部必要的立体化学匹配协同作用。这里描述的是新型钳型 Ru 催化剂的设计和发现，其配体中只有单一的立体异构元素，但这种显着简化的结构被证明能够很好地实现不对称还原以及广泛范围内的动力学分辨率高度功能化的酮/醇，包括杂芳基取代的底物，这些底物对已知的催化剂系统具有挑战性。醇不仅具有出色的对映选择性，但营业额（高达 100,000 吨）达到了迄今为​​止酮类不对称转移氢化中已知的最高水平。这项工作应该有助于阐明这些重要过程中对映选择的复杂起源，并进一步激发理性理解以及手性催化剂的优化以提高效率和简单性。