(3S,4R)-4-allylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one | 83362-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-allylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: 4-(R)-Allylthio-3(S)-[1'(R)-{dimethyl-{2-methylprop-2-yl}silyloxy}ethyl]azetidin-2-one；4(R)-Allylthio-3(S)-[1(R)-{dimethyl-{2-methylprop-2-yl}-silyloxy}ethyl]azetidin-2-one；4(R)-allylthio-3(S)-[1(R)-{dimethyl-(2-methylprop-2-yl)silyloxy}ethyl]azetidin-2-one；4(R)-Allylthio-3(S)-[1(R)-{dimethyl-{2-methylprop-2-yl}silyloxy}ethyl]azetidin-2-one；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-prop-2-enylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 83362-50-9
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 301.525
• InChiKey: FIBPIJALMHADBM-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-allylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 diisopropylethylamine hydrofluoride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 亚磷酸三乙酯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,7R,8S)-9-oxo-8_t-[(R)-1-hydroxyethyl]-6-thia-1-azatricyclo[5.2.0.0^2,4]nonane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  经由分子内卡宾加成双键，合成（3,4）β-亚甲基cepham和（3,4）β-亚甲基-carbacepham。

  摘要：

  合成了一系列新的（3,4）β-亚甲基cepham和carbacepham类似物作为潜在的抗菌剂。合成的关键步骤包括通过草酸亚乙基三酯从草酰亚胺酰亚胺中生成卡宾物种，以及将其分子内加成至双键。通过NMR和X射线晶体学已经阐明了三环系统的立体化学。在初步筛选中，两种合成的化合物对多种细菌菌株均表现出适度的抗菌活性，浓度为1.5-2.0 mg / mL。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00084-1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 4-acetoxy-3-(1-t-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl-2-azetidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-allylsulfanyl-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]hept-2-ene

  摘要：

  所披露的是化合物，可用作制备取代的青霉烯化合物的中间体，其化学式为##STR1##。制备这种化合物的方法是从化学式为##STR2##的中间体通过与亲核化合物的反应制备，从化学式为##STR3##的化合物通过与三价磷化合物的反应制备这种中间体的方法，以及通过将化学式为##STR4##的化合物与三价磷化合物环化制备所述的最后提及的化合物的方法。

  公开号：

  US04474793A1

文献信息

• Antibacterial penem derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04585767A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Antibacterially active penem compounds and salts of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or an esterifying group, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, or protected hydroxy, and R.sup.1 is phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, quinolyl, or isoquinolyl, or such a group which is mono-, di-, or tri-substituted; methods for making such compounds or salts; and antibacterial pharmaceutical preparations containing the compounds or salts.

  具有抗菌活性的青霉素类化合物和公式##STR1##的盐，其中R为氢或酯化基团，R.sup.2为氢、羟基或保护羟基，R.sup.1为苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，或者是单取代、双取代或三取代的这样一种基团；制备这种化合物或盐的方法；以及含有这些化合物或盐的抗菌药物制剂。
• 7-Oxo-4-thia-1-azabicyclo(3,2,0)heptane derivatives
  申请人：Hoechst UK Limited

  公开号：US04675396A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Compounds of the formula Ia and their tautomers Ib ##STR1## in which formulae R represents a carboxyl esterifying group are described, as well as processes for their manufacture. Ia and Ib are valuable starting materials for the preparation of various derivatives substituted at position 3 that possess antibacterial properties.

  化合物Ia的公式及其互变异构体Ib如下所示，其中公式中的R代表一个羧酸酯化基团，同时还描述了它们的制备过程。Ia和Ib是制备具有抗菌性质的在位置3处被取代的各种衍生物的宝贵起始物质。
• Ring-Expanded Bicyclic β-Lactams: A Structure−Chiroptical Properties Relationship Investigation by Experiment and Calculations
  作者：Magdalena Woźnica、Aleksandra Butkiewicz、Aneta Grzywacz、Patrycja Kowalska、Marek Masnyk、Karol Michalak、Roman Luboradzki、Filipp Furche、Holger Kruse、Stefan Grimme、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1021/jo200171w

  日期：2011.5.6

  In the present work, the validity of the helicity rule relating the absolute configuration of the bridgehead carbon atom in bicyclic β-lactams to the sign of the 220 nm band observed in their electronic circular dichroism (ECD) spectra is examined for ring-expanded cephalosporin analogues. To this end, a series of model compounds with a seven-membered ring condensed with the β-lactam unit was synthesized

  在目前的工作中，对于环扩展的头孢菌素，研究了将双环β-内酰胺中桥头碳原子的绝对构型与在其电子圆二色性（ECD）光谱中观察到的220 nm谱带的符号相关的螺旋规则的有效性。类似物。为此，合成了具有与β-内酰胺单元稠合的七元环的一系列模型化合物。它们合成的关键步骤是闭环复分解（RCM）或自由基环化，导致双环骨架中6位上具有S，O或C原子的七元环。为了研究简单，凭经验建立的螺旋度规则的范围和局限性，该规则结合了ECD光谱，变温ECD测量，X射线分析，并使用了随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算。将实验性ECD光谱与TD-DFT计算模拟的光谱进行比较，可以合理解释在240-215 nm光谱范围内观察到的Cotton效应。结果表明，螺旋度规则不适用于所研究的化合物，因为它们的酰胺发色团具有平面性。因此，这些化合物不构成仅对具有非平面酰胺生色团的双环和多环β-内酰胺建立的规则的例外。结果表明，
• 2(4-Allylthioazetidin-2-on-1-yl)acetic acid ester compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04510086A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  What are disclosed are compounds, useful as intermediates in the preparation of substituted penem compounds, of the formula ##STR1## wherein R is a removable esterifying group, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyalkyl, lower alkanoyloxyalkyl, or tri-lower alkylsilyloxyalkyl, and R.sub.a, R.sub.b, R.sub.c, R.sub.d, and R.sub.e are hydrogen, aliphatic cycloaliphatic hydrocarbon, free or esterified carboxyl, halo, or cyano, and any two of R.sub.a -R.sub.e, taken together, may form a cycloaliphatic ring.

  所披露的化合物可用作取代的penem化合物制备中间体，其化学式为##STR1##其中R是可拆卸的酯基化基团，R.sup.2是氢、较低的烷基、较低的烷氧基烷基、较低的烷酰氧基烷基或三较低烷基基硅氧烷基，而R.sub.a、R.sub.b、R.sub.c、R.sub.d和R.sub.e分别是氢、脂肪环烷烃、自由或酯化羧基、卤素或氰基，其中任意两个R.sub.a-R.sub.e在一起可以形成环状脂环烷基。
• 3,3-Di(acylthio)-2(4-allylthioazetidin-2-on-1-yl)propenoic acid ester
  申请人：Hoechst UK Limited

  公开号：US04526718A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  What are disclosed are compounds, useful as intermediates in the preparation of substituted penem compounds, of the formula ##STR1## wherein R is a removable esterifying group, R.sup.1 is lower alkyl or phenyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyalkyl, lower alkanoyloxyalkyl, or tri-lower alkylsilyloxyalkyl, and R.sub.a, R.sub.b, R.sub.c, R.sub.d, and R.sub.e are hydrogen, aliphatic cycloaliphatic hydrocarbon, free or esterified carboxyl, halo, or cyano, and any two of R.sub.a -R.sub.e, taken together, may form a cycloaliphatic ring.

  所披露的化合物是替代型青霉烷化合物的中间体，其化学式为##STR1## 其中R是可移除的酯化基团，R.sup.1是较低的烷基或苯基，R.sup.2是氢，较低的烷基，较低的烷氧烷基，较低的烷酰氧烷基或三较低烷基硅氧烷基，而R.sub.a，R.sub.b，R.sub.c，R.sub.d和R.sub.e是氢，脂肪环烷基烃，自由或酯化羧基，卤素或氰基，R.sub.a -R.sub.e中的任意两个，可以形成环状脂环烷基。