(+/-)-5-hexyn-2-ol | 23470-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5-hexyn-2-ol
• 英文别名: hex-5-yn-2-ol；5-Hexyn-2-ol；Hex-5-in-2-ol；1-hexyn-5-ol；Hexin-(5)-ol-(2)；1-Hexin-5-ol
• CAS: 23470-12-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: FZUOCMXBAJIQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -34°C (estimate)
• 沸点：
  153.68°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8990

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-hexyn-2-ol 在 copper(I) chloride 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-Diethylamino-6-(β-cyanethoxy)-heptin-(2)
  参考文献：
  名称：

  Shostakovskii,M.F. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 413 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-5-hexyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及1-磺酰基-1,2,3-三唑和碘化物的串联亲核攻击合成5-碘-1,2,3,4-四氢吡啶

  摘要：

  碘化钠首次用作亲核试剂来捕获α-亚氨基铑卡宾，这引发了涉及分子间亲核攻击和分子内S N 2反应的串联过程。以高收率获得了一系列的5-碘-1,2,3,4-四氢吡啶，并且在交叉偶联反应和生物相关多环化合物的构建中证明了该产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02428

文献信息

• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Alkynols
  作者：Pierluigi Plastina、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1055/s-2007-983828

  日期：2007.10

  Alkynols undergo palladium-catalyzed aminocarbonylation leading to the direct formation of different heterocyclic derivatives, depending on the position of the OH group with respect to the triple bond. In the cases of 4-yn-1-ols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols, the initially formed 2-ynamide intermediates, respectively, undergo cyclization leading to tetrahydrofuran derivatives or 2-furan-2-ylacetamides, respectively. In the case of 2-yn-1-ols, the aminocarbonylation products undergo intermolecular conjugate addition, followed by lactonization, leading to aminofuranones.

  炔醇在钯催化下进行氨基羰基化反应，根据羟基相对于三键的位置，可以直接形成不同的杂环衍生物。对于4-炔-1-醇和(Z)-2-烯-4-炔-1-醇，初始形成的2-炔酰胺中间体分别经历环化反应，分别生成四氢呋喃衍生物或2-呋喃-2-基乙酰胺。对于2-炔-1-醇，氨基羰基化产物经历分子间的共轭加成，随后进行内酯化，生成氨基呋喃酮。
• Total Synthesis of Natural Enantiomers of Heliespirones A and C <i>via</i> the Diastereoselective Intramolecular Hosomi-Sakurai Reaction
  作者：Akari Miyawaki、Daisuke Kikuchi、Masu Niki、Yuki Manabe、Makoto Kanematsu、Hiromasa Yokoe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo3016055

  日期：2012.9.21

  product, and scope and limitation of the transformation are also discussed. The methodology developed here can successfully be applied to the enantiocontrolled total synthesis of the natural enantiomers of (−)-heliespirone A and (+)-heliespirone C, which have been isolated from sunflower Helianthus annuus L. as allelochemicals.

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。
• Bismuth(<scp>iii</scp>)-catalyzed cycloisomerization and (hetero)arylation of alkynols: simple access to 2-(hetero)aryl tetrahydrofurans and tetrahydropyrans
  作者：Ashwini K. Nakate、Madhukar S. Pratapure、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c8ob00368h

  日期：——

  2-(Hetero)aryl tetrahydrofurans and tetrahydropyrans were successfully synthesized using Bi(OTf)3-catalyzed hydroalkoxylation (cycloisomerization) of alkynols (via 5 or 6 exo-dig cyclization) and intermolecular (hetero)arylation. This reaction involves a highly efficient cascade process, where initially the alkynol undergoes a cycloisomerization step via activation of the triple bond and generates

  使用Bi（OTf）3催化的炔醇加氢烷氧基化（环异构化）（通过5或6个exo- dig环化）和分子间（杂）芳基化反应成功合成了2-（杂）芳基四氢呋喃和四氢吡喃。该反应涉及高效的级联过程，其中炔醇首先通过以下步骤进行环异构化步骤激活三键并生成氧碳鎓离子，该氧碳鎓离子随后与富含电子的芳烃一起参与（杂）氢芳基化步骤。发现简单复杂的适当官能化的炔醇（4-戊炔-1-醇和5-己炔-1-醇）和富电子芳族化合物是这种级联转化的可靠底物，并提供了广泛的氧杂环。这种实用的串联过程提供了一种构建与药理活性分子和天然产物（如支架）有关的文库的方法。
• Bryophyte Constituents; 5: Synthesis of Taylorione
  作者：Andreas Speicher、Theophil Eicher

  DOI：10.1055/s-1995-4030

  日期：1995.8

  An efficient total synthesis of the sesquiterpene ketone taylorione (1) from Mylia taylorii is described starting from readily available hex-5-yn-ol (3) and leading to the natural product in its racemic form.

  本文介绍了一种高效的全合成方法，从容易获得的己-5-炔醇（3）开始，从泰勒木（Mylia taylorii）中提取倍半萜酮泰勒酮（1），最终得到外消旋形式的天然产物。