di(2-methoxyphenyl) selenide | 861083-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di(2-methoxyphenyl) selenide
• 英文别名: di-2-methoxyphenyl selenide；bis-(2-methoxy-phenyl)-selenide；Bis-(2-methoxy-phenyl)-selenid；1-Methoxy-2-(2-methoxyphenyl)selanylbenzene
• CAS: 861083-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂Se
• 分子量: 293.224
• InChiKey: MIFWCCSQFNMUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-methoxyphenyl) selenide 在 silver nitrate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38 %的产率得到2-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  单硒化物的去硒酰化和硝化

  摘要：

  已公开了一种能够构建 C-C 和 C-N 键的脱硒方案。利用酰氯/AgOTf作为高效酰化试剂，二芳基硒化物顺利地进行脱硒酰化反应，生成一系列芳酰基化合物。此外，可以通过由 TsCl 和 AgNO 3组成的温和硝化试剂实现脱硒硝化，从而提供多种硝基芳香族化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01537
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到di(2-methoxyphenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸通过铜或钯催化的氧化偶联对硫族元素进行二芳基化

  摘要：

  在空气中使用芳基硼酸实现了过渡金属催化的硫，硒和碲的二芳基化。在NH 4 BF 4存在下，铜或铜与硫或硒的反应有效地产生了许多对称的二芳基硫化物或硒化物。但是，使用这种方法不可能进行碲的二芳基化，并且需要钯催化剂在KI和空气存在下进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.012

文献信息

• A novel and efficient synthesis of selenides
  作者：He M. Lin、Yu Tang、Zhi H. Li、Kun D. Liu、Jun Yang、Yuan M. Zhang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.814

  日期：——

  atmosphere, a simple and efficient procedure for the synthesis of symmetrical selenides has been developed by the reaction of aryl or alkyl halides with magnesium (1.5 equiv) and elemental selenium (1.0 equiv) in the absence of catalyst and ligand in THF and toluene under reflux at 86°C. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of symmetrical selenides in good to excellent yields

  在氮气氛下，在没有催化剂和配体的 THF 和甲苯中，芳基或烷基卤化物与镁（1.5 当量）和元素硒（1.0 当量）反应，开发了一种简单有效的对称硒化物合成方法在 86°C 下回流。该协议已被用于合成各种对称硒化物，产量良好。
• Continuous-flow electrosynthesis of selenium-substituted iminoisobenzofuran <i>via</i> oxidative cyclization of olefinic amides and diselenides
  作者：Mixue Bian、Jiawei Hua、Tao Ma、Jia Xu、Chen Cai、Zhao Yang、Chengkou Liu、Wei He、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1ob00236h

  日期：——

  green and efficient approach for the synthesis of selenium-substituted iminoisobenzofuran using 2-vinylbenzamides and diselenides in a continuous electrochemical microreactor has been developed. This strategy enabled the preparation of a series of iminoisobenzofuran derivatives in moderate to good yields under metal-free and oxidant-free conditions. The application of the electrochemical flow system successfully

  开发了一种在连续电化学微反应器中使用 2-乙烯基苯甲酰胺和二硒化物合成硒取代的亚​​氨基异苯并呋喃的绿色高效方法。该策略能够在无金属和无氧化剂条件下以中等至高产率制备一系列亚氨基异苯并呋喃衍生物。电化学流动系统的应用成功地克服了传统电化学过程控制的难点，实现了电能的高效转换。此外，连续流系统与电合成相结合，克服了传统间歇式电解实现放大反应的困难。
• Radical cyclization of alkynyl aryl ketones for the synthesis of 3-seleno-substituted thiochromones and chromones
  作者：Ricardo H. Bartz、Krigor B. Silva、Thiago J. Peglow、Angelita M. Barcellos、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1039/d2ob01762h

  日期：——

  ones and 3-organylselanylchromones via the radical cyclization reaction between alkynyl aryl ketones containing an ortho-thiopropyl/methoxy group and diorganyl diselenides promoted by Oxone®. This method allows the construction and seleno-functionalization of thiochromones and chromones using Oxone® as a stable and non-hazardous oxidizing agent in the presence of CH3CN at 82 °C. These reactions tolerate

  我们报告了一种通过含有邻硫代丙基/甲氧基的炔基芳基酮与 Oxone® 促进的二有机基二硒化物之间的自由基环化反应直接合成 3-有机基硒基硫代色酮和 3-有机基硒基色酮的策略。该方法允许在CH 3存在下使用 Oxone® 作为稳定且无害的氧化剂来构建和硒代官能化硫色酮和色酮CN 在 82 °C。这些反应可容忍各种取代基，并允许合成 21 种新的 3-有机基硒基硫代色酮和硒基色酮，产率从高到高 (55–95%)。此外，所开发的方法证明适用于放大（3.0 mmol，80%），并且所制备化合物的合成有效性在 2-phenyl-3-(phenylselanyl)-4 H -thiochromen-4的氧化中得到证明-一。
• Synthesis of 3-chalcogenyl-indoles mediated by the safer reagent urea-hydrogen peroxide (UHP)
  作者：Julia Rosa Menezes、Mylena Mendes Gularte、Fabiola Caldeira dos Santos、Juliano Alex Roehrs、Juliano Braun Azeredo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154446

  日期：2023.3

  use of urea-hydrogen peroxide (UHP) as an oxidizing agent in the direct C3 chalcogenylation of indoles with diorganyl dichalcogenides, in the presence of an iodine source. This reagent provided a simple, efficient and safer reaction media, besides avoid problems related to the aqueous solutions oxidants. This method allowed the preparation of 20 compounds in good to excellent yields, being efficient

  在此，我们报告了在碘源存在下，使用脲-过氧化氢 (UHP) 作为氧化剂，在吲哚与二有机基二硫属化物的直接 C3 硫属基化反应中的应用。该试剂提供了一种简单、高效和安全的反应介质，同时避免了与水溶液氧化剂相关的问题。这种方法允许以良好到极好的收率制备20 种化合物，在大规模生产中也很有效。
• Gao, Fei; Tang, Yu; Lin, Hemei, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 6, p. 787 - 793
  作者：Gao, Fei、Tang, Yu、Lin, Hemei、Yang, Jun、Zhang, Yuanming

  DOI：——

  日期：——