1,1'-(1,3-propanediyl)bis[2-methoxybenzene] | 124778-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1'-(1,3-propanediyl)bis[2-methoxybenzene]
• 英文别名: 1,3-bis(2-methoxyphenyl)propane；1-Methoxy-2-[3-(2-methoxyphenyl)propyl]benzene
• CAS: 124778-33-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ZWKUGVALMCTIGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  350.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,3-propanediyl)bis[2-methoxybenzene] 在 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 exo-6,16,22,32-tetramethoxy[3.3.3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  exo-calix的同系物家族的合成，修饰和表征

  摘要：

  分6步（从2-溴茴香醚开始）制备exo- [nmnm] metacyclophanes族（n，m>或= 3）的一般策略，该方法利用[2 + 2]方法提供exo-描述了具有良好至中等产率的间环苯环。可溶性铜催化剂[CuBr-LiSPh-LiBr-THF]用于在几个合成步骤中有效地偶联格氏试剂和烷基或醚甲苯磺酸盐试剂，包括最后一步中的环结构。exo- [nmnm] metacyclophane环在NMR时间尺度上是构象可移动的，并且X射线晶体学揭示exo- [3.3.3.3] metacyclophane 2a呈现圆锥构象，exo- [6.6.6.6] metacyclophane 6a呈现圆锥构象。椅子的构造。分子力学计算表明，每个exo-metacyclophane的两个构象在能量上都非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo0003044
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2-[3-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)丙基]-1-甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 硝基甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1,1'-(1,3-propanediyl)bis[2-methoxybenzene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of [2.n]metacyclophane-1,2-diones

  摘要：

  1, n-双(5-醛基-2-甲氧基苯基)烷烃的 McMurry 环化反应产生了二甲氧基[2. n]偏环-1-烯和二甲氧基[2. n]偏环-1,2-二醇，后者通过 Albright-Goldman 氧化反应转化为二甲氧基[2. n]偏环-1,2-二酮。

  DOI：

  10.3184/030823408x338701

文献信息

• Scope and Utility of a New Soluble Copper Catalyst [CuBr−LiSPh−LiBr−THF]:  A Comparison with Other Copper Catalysts in Their Ability to Couple One Equivalent of a Grignard Reagent with an Alkyl Sulfonate
  作者：Dennis H. Burns、Jeffrey D. Miller、Ho-Kit Chan、Michael O. Delaney

  DOI：10.1021/ja963944q

  日期：1997.3.1

  THF at 0 °C furnished a new soluble copper catalyst that was highly efficient at coupling primary, secondary, tertiary, aryl, vinyl, and allylic Grignard reagents to primary tosylates and primary Grignard reagents to secondary tosylates and mesylates, all with the use of only 1 equiv of Grignard reagent. The new catalyst was shown to be much more reactive than copper catalysts CuBr and Li2CuCl4 and more

  等量的 CuBr−SMe2、LiBr 和 LiSPh 在 0°C 的 THF 中的混合物提供了一种新的可溶性铜催化剂，该催化剂在将伯、仲、叔、芳基、乙烯基和烯丙基格氏试剂与伯甲苯磺酸盐和主要格氏试剂到二级甲苯磺酸盐和甲磺酸盐，所有这些都只使用 1 当量的格氏试剂。新催化剂被证明比铜催化剂 CuBr 和 Li2CuCl4 更具反应性，并且在转移仲和叔烷基方面比低级铜酸盐（吉尔曼试剂）更有效，并且表现出比低级铜酸盐更高的反应性及其偶联能力初级格氏试剂到次级磺酸盐。格氏试剂/催化剂系统与酯官能化甲苯磺酸酯相容，因此证明比没有催化剂的格氏试剂更具化学选择性。该催化剂在室温以下表现出良好的反应活性，并且在催化剂溶液中加入6% v/v的HMPA...
• Medium-size Cyclophanes, 75¹ Synthesis of anti-[2.3]metacyclophan-1-ene and Conversion to syn-1,2-epoxy[2.3]metacyclophane
  作者：Tatsunori Saisyo、Mikiko Shiino、Tohru Hironaka、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823407x196962

  日期：2007.3

  McMurry cyclisation of 1,3-bis(5-formyl-2-methoxyphenyl)propane afforded anti-6,13-dimethoxy[2.3]metacyclophan-1-ene, which was converted to the corresponding syn-1,2-epoxyl[2.3]metacyclophane by treatment of m-chloroperbenzoic acid.

  1,3-双（5-甲酰基-2-甲氧基苯基）丙烷的 McMurry 环化得到反 6,13-​​二甲氧基[2.3]metacyclophan-1-ene，其被转化为相应的syn-1,2-epoxyl[2.3 ]metacyclophane 通过处理间氯过苯甲酸。
• Synthesis of 6,16,22,32-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane with the aid of a new copper catalyst
  作者：Dennis H. Burns、Jeffrey D. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77060-2

  日期：1994.7

  Metacyclophane 2 has been prepared in 4 steps starting from 2-bromoanisole with the aid of a new copper catalyst. The catalyst was prepared by mixing CuBr-SMe2 with LiSPh and LiBr in THF.

  从2-溴茴香醚开始，借助新的铜催化剂，分四步制备了甲基环已烷2。通过将CuBr-SMe 2与LiSPh和LiBr在THF中混合来制备催化剂。
• Synthesis and characterization of [3.3.3.3]metacyclophane
  作者：Dennis H. Burns、Jeffrey D. Miller、Jacqueline Santana

  DOI：10.1021/jo00075a069

  日期：1993.11
• Synthesis and Diels−Alder Reactions of 1,2-Dimethylene[2.<i>n</i>]metacyclophanes
  作者：Takehiko Yamato、Shinpei Miyamoto、Tohru Hironaka、Yoshinori Miura

  DOI：10.1021/ol0483403

  日期：2005.1.1

  The Diels-Alder reaction of 1,2-dimethylene[2.n]MCPs (MCP = metacyclophane) with suitable dienophiles followed by aromatization and photoincluced or FeCl3-induced transannular cyclization afforded phenanthrene-anellated polycyclic aromatic hydrocarbons, which were found to adopt helical chirality in the solid state.