2-(allylthio)cyclohexan-1-one | 89730-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: 2-(allylthio)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(Allylthio)-1-cyclohexanon；2-[(Prop-2-en-1-yl)sulfanyl]cyclohexan-1-one；2-prop-2-enylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 89730-33-6
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: AOILSMHPNMTAOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylthio)cyclohexan-1-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2-(Allylsulfonyl)-1-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Scholz, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 264 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 烯丙硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2-(allylthio)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aryne引发烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排

  摘要：

  报道了烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排的有效方案。关键的叶立德intermediate中间体是通过芳烃的S-芳基化原位形成的。这种无过渡金属的方法可以方便地以良好至极好的收率获得各种官能化的硫醚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00914c

文献信息

• Synthesis of Functionalized β-Keto Arylthioethers by the Aryne Induced [2,3] Stevens Rearrangement of Allylthioethers
  作者：Manikandan Thangaraj、Rahul N. Gaykar、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00479

  日期：2017.4.21

  A mild and transition-metal-free synthesis of β-keto arylthioethers has been developed by the aryne triggered [2,3] Stevens rearrangement of allylthioethers. The key sulfur ylide intermediate for the rearrangement was formed by the S-arylation of allylthioethers with arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF. Later, the reaction products are converted into valuable heterocycles

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。
• Scholz, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 259 - 263
  作者：Scholz, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Neue Synthesemethoden, 11. Mitt. ?-Alkylthiolierung von cyclischen Ketonen via ihre Enamine
  作者：Dieter Scholz

  DOI：10.1007/bf00799174

  日期：1984.5
• SCHOLZ, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 2, 264-272
  作者：SCHOLZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOLZ, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 2, 259-263
  作者：SCHOLZ, D.

  DOI：——

  日期：——