1,1'-(1,3-propanediyl)bis[5-bromo-2-methoxybenzene] | 158664-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1'-(1,3-propanediyl)bis[5-bromo-2-methoxybenzene]
• 英文别名: 1,1a(2)-(1,3-Propanediyl)bis[5-bromo-2-methoxybenzene]；4-bromo-2-[3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)propyl]-1-methoxybenzene
• CAS: 158664-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 414.137
• InChiKey: NBZPYOVDSBHINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,3-propanediyl)bis[5-bromo-2-methoxybenzene] 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 6,16,22,30-tetrahydroxy<3.3.3.3>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  exo-calix的同系物家族的合成，修饰和表征

  摘要：

  分6步（从2-溴茴香醚开始）制备exo- [nmnm] metacyclophanes族（n，m>或= 3）的一般策略，该方法利用[2 + 2]方法提供exo-描述了具有良好至中等产率的间环苯环。可溶性铜催化剂[CuBr-LiSPh-LiBr-THF]用于在几个合成步骤中有效地偶联格氏试剂和烷基或醚甲苯磺酸盐试剂，包括最后一步中的环结构。exo- [nmnm] metacyclophane环在NMR时间尺度上是构象可移动的，并且X射线晶体学揭示exo- [3.3.3.3] metacyclophane 2a呈现圆锥构象，exo- [6.6.6.6] metacyclophane 6a呈现圆锥构象。椅子的构造。分子力学计算表明，每个exo-metacyclophane的两个构象在能量上都非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo0003044
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,3-propanediyl)bis[2-methoxybenzene] 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.9%的产率得到1,1'-(1,3-propanediyl)bis[5-bromo-2-methoxybenzene]
  参考文献：
  名称：

  exo-calix的同系物家族的合成，修饰和表征

  摘要：

  分6步（从2-溴茴香醚开始）制备exo- [nmnm] metacyclophanes族（n，m>或= 3）的一般策略，该方法利用[2 + 2]方法提供exo-描述了具有良好至中等产率的间环苯环。可溶性铜催化剂[CuBr-LiSPh-LiBr-THF]用于在几个合成步骤中有效地偶联格氏试剂和烷基或醚甲苯磺酸盐试剂，包括最后一步中的环结构。exo- [nmnm] metacyclophane环在NMR时间尺度上是构象可移动的，并且X射线晶体学揭示exo- [3.3.3.3] metacyclophane 2a呈现圆锥构象，exo- [6.6.6.6] metacyclophane 6a呈现圆锥构象。椅子的构造。分子力学计算表明，每个exo-metacyclophane的两个构象在能量上都非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo0003044

文献信息

• Synthesis of 6,16,22,32-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane with the aid of a new copper catalyst
  作者：Dennis H. Burns、Jeffrey D. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77060-2

  日期：1994.7

  Metacyclophane 2 has been prepared in 4 steps starting from 2-bromoanisole with the aid of a new copper catalyst. The catalyst was prepared by mixing CuBr-SMe2 with LiSPh and LiBr in THF.

  从2-溴茴香醚开始，借助新的铜催化剂，分四步制备了甲基环已烷2。通过将CuBr-SMe 2与LiSPh和LiBr在THF中混合来制备催化剂。
• Burns Dennis H., Miller Jeffrey D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5189-5192
  作者：Burns Dennis H., Miller Jeffrey D.

  DOI：——

  日期：——
• Two similar dibenzo cyclic ethers with dissimilar conformations
  作者：Dennis H. Burns、F. Alex Meece、Curtis E. Moore、David M. Eichhorn

  DOI：10.1107/s0108270108040882

  日期：2009.1.15

  Two dibenzo cyclic ether compounds, 6,12-dibromodibenzo[d,i]-1,2,3,6,7,8-hexahydro-1,3-dioxecin (systematic name: 8,16-dibromo-2,4-dioxatricyclo[12.4.0.0(5,10)] octadeca-5,7,9,14,-16,18-hexaene), C16H14Br2O2, (II), and 8,14-dibromodibenzo[f,k]-1,5-dioxa-1,2,3,4,5,8,9,10-octahydrocyclododecene (systematic name: 7,19-dibromo-11,15-dioxatricyclo[14.4.0.0(5,10)]icosa-5,7,9,16,18,20-hexaene), C18H18Br2O2, (III), were prepared as scaffolding for phosphate-anion receptors. In both compounds, the two aromatic rings are linked by three methylene units ortho to the oxygen substituent of each ring. The only difference between the two compounds is the number of methylene units linking the two ether O atoms. The dibenzo cyclic ether with an ether linkage of one methylene unit adopts a chair-like conformation, where the two aromatic rings are parallel to each other. On the other hand, the dibenzo cyclic ether with an oxygen linkage of three methylene units adopts a bowl-like conformation. The latter scaffold configuration is the only structure of the two that would allow for the placement of convergent functional groups necessary for the establishment of an anion-selective binding pocket.