ethyl (E)-3,5-hexadienoate | 74054-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3,5-hexadienoate
• 英文别名: (E)-ethyl hexa-3,5-dienoate；ethyl (E)-hexa-3,5-dienoate；Ethyl (3E)-hexa-3,5-dienoate
• CAS: 74054-58-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OJIDZYAEUPOBSI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3,5-hexadienoate 在 platinum on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 二氧化硫 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 11-aza-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-3,4a-propanophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Novel intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions of enamines and enamides with unactivated dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a026
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3,5-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸银催化的二氮杂烯不对称杂Diels-Alder反应：水参与催化和立体控制

  摘要：

  确认手性磷酸银可有效催化二氮烯的高度区域和对映选择性杂-Diels-Alder反应，从而以高收率和优异的ee值提供哌嗪衍生物。DFT计算表明，水分子通过与磷酸银配位而参与催化，并且还发现1-羟基-2,3-己二烯的羟基不仅与磷酸盐的氧形成氢键，而且与Ag配位。 （I）同时稳定过渡态并控制区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503047s

文献信息

• Regioselective Epoxidations by Cytochrome P450 3A4 Using a Theobromine Chemical Auxiliary to Predictably Produce N-Protected β- or γ-Amino Epoxides
  作者：Vanja Polic、Kin Jack Cheong、Fabien Hammerer、Karine Auclair

  DOI：10.1002/adsc.201700637

  日期：2017.11.23

  N-Protected β- and γ-amino epoxides are useful chiral synthons. We report here that the enzyme cytochrome P450 3A4 can catalyze the formation of such compounds in a regio- and stereoselective manner, even in the presence of multiple double bonds or aromatic substituents. To this end, the theobromine chemical auxiliary is used not only to control the selectivity of the enzyme, but also as a masked amine

  N-保护的β-和γ-氨基环氧化物是有用的手性合成子。我们在此报告，即使存在多个双键或芳族取代基，细胞色素P450 3A4酶也可以区域和立体选择性方式催化此类化合物的形成。为此，可可碱化学助剂不仅用于控制酶的选择性，而且还用作掩蔽的胺，并促进产物的回收。可可碱可预测地将可可碱基团中第四个碳的双键定向环氧化。与大多数催化剂不同，选择性不取决于电子或空间因素，而是取决于烯烃相对于可可碱的位置。
• The first intramolecular silene Diels–Alder reactions
  作者：Michal Czyzewski、Jonathan D. Sellars、Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Lisa Johnstone、Justin Bower、Matthew Box、Robert D. M. Davies、Henrik Ottosson、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c3cc49526d

  日期：——

  The synthesis of silaheterocycles through the first examples of an intramolecular silene Diels–Alder reaction is described.

  描述了通过首次实例的分子内硅烯Diels-Alder反应合成硅杂环化合物。
• Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Batt G. Douglas

  公开号：US20050197373A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (Ia) and (Ib): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5 ′, R 6 , a, b, c, d, and u are as defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using said modulators are disclosed.

  本申请描述了公式(Ia)和(Ib)的CCR3调节剂，或其药用盐形式，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、a、b、c、d和u的定义如本文所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Eight-Membered Rings
  作者：Brenton DeBoef、W. Richard Counts、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/jo0620462

  日期：2007.2.1

  Experiments to develop a rhodium catalyst for the [4 + 2 + 2] cycloisomerization of dienynes with a second alkyne are described. The generality of the reaction is probed in terms of dienyne structure and alkyne structure. A catalyst system that provides cyclooctatrienes in greater than 70% yield is reported. Several experiments to determine the nature of the catalyst are described.

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。
• Studies of Acyl-CoA Dehydrogenase Catalyzed Allylic Isomerization:  A One-Base or Two-Base Mechanism?
  作者：Srikanth Dakoji、Injae Shin、Donald F. Becker、Marian T. Stankovich、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja962532e

  日期：1996.11.13

  capable of catalyzing γ-H abstraction to afford the allylic isomerization between α,β- and β,γ-enone thioesters and/or inactivation by 2- or 3-acetylenic acyl-CoA derivatives. Although a dual role has been proposed for the glutamate residue in both α- and γ-deprotonation, the existence of a second active-site basic group to mediate the observed reactions occurring at γ-C remains a feasible mechanism

  酰基辅酶A脱氢酶是催化脂肪酰基硫酯底物转化为相应的α,β-烯酰辅酶A产物的黄素蛋白。已经很好地确定活性位点中的谷氨酸残基 [例如，Megasphaera elsdenii 的短链酰基辅酶 A 脱氢酶 (SCAD) 中的 E367] 负责最初的 α-质子提取。早期研究还表明，这类酶能够催化 γ-H 提取，以提供 α,β- 和 β,γ-烯酮硫酯之间的烯丙基异构化和/或通过 2-或 3-炔酰基-CoA 衍生物失活. 尽管已经提出谷氨酸残基在 α- 和 γ-去质子化中的双重作用，但第二个活性位点碱性基团的存在来介导在 γ-C 发生的观察到的反应仍然是一个可行的机制。为了区分这两种可能性，我们制备了一些含有环氧乙烷的酰基辅酶A衍生物，旨在捕获α-和/或γ-C附近的活性位点碱基。它...