4,4-dimethyl-5-(3-butenyl)bicylo[3.3.0]octan-2-one | 82054-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-(3-butenyl)bicylo[3.3.0]octan-2-one
• 英文别名: 3a-but-3-enyl-3,3-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 82054-17-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: DOWDWMIWCRQTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-(3-butenyl)bicylo[3.3.0]octan-2-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 <3.3.3>-propellane
  参考文献：
  名称：

  立体电子控制的烯反应可快速有效地合成（±）-二甲基苯。

  摘要：

  （±）-Modhephene（6）是由易于获得的三甲基戊烯酮1分6个步骤合成的，总产率为26％（方案2）。明显光滑的1,4加成/烯醇盐捕集1 2和随后氧化后的亚硒酸酯消除提供了关键中间体3，该中间体进行了方便且高度立体选择性的分子内烯反应，生成了易于转化为（±）-6的丙炔4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640756
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 4,4-dimethyl-5-(3-butenyl)bicylo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Schostarez, Heinrich; Paquette, Leo A., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4431 - 4435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short, stereospecific total syntheses of (.+-.)-modhephene and (.+-.)-epimodhephene
  作者：Heinrich Schostarez、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00393a064

  日期：1981.2
• Schostarez, Heinrich; Paquette, Leo A., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4431 - 4435
  作者：Schostarez, Heinrich、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——
• A Short and Efficient Synthesis of (±)-Modhephene by a Stereoelectronically-Controlled Ene-Reaction
  作者：Wolfgang Oppolzer、Kurt Bättig

  DOI：10.1002/hlca.19810640756

  日期：1981.11.4

  (±)-Modhephene (6) has been synthesized from the easily available trimethylpentalenone 1 in 6 steps in 26% overall yield (Scheme 2). The remarkably smooth 1,4-addition/enolate trapping 1 2 and subsequent selenoxide elimination after oxidation furnished the key intermediate 3 which underwent an expedient and highly stereoselctive intramolecular ene-reaction to give the propellane 4, readily convertible

  （±）-Modhephene（6）是由易于获得的三甲基戊烯酮1分6个步骤合成的，总产率为26％（方案2）。明显光滑的1,4加成/烯醇盐捕集1 2和随后氧化后的亚硒酸酯消除提供了关键中间体3，该中间体进行了方便且高度立体选择性的分子内烯反应，生成了易于转化为（±）-6的丙炔4。