(E)-3,5-hexadienoic acid | 32775-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3,5-hexadienoic acid
• 英文别名: (E)-hexa-3,5-dienoic acid；3,5-hexadienoic acid；hexa-3,5-dienoic acid；(3E)-hexa-3,5-dienoic acid
• CAS: 32775-95-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: KRMCNXUYEWISGE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-hexadienoic acid 在 氯化亚砜 、 二氧化硫 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-methylene-3,4-dihydro-2-(2'-(2',5'-dihydro-1',1'-dioxothienyl))acetylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions of enamines and enamides with unactivated dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a026
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3,5-hexadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A脱氢酶催化烯丙基异构化的研究：单碱基或双碱基机制？

  摘要：

  酰基辅酶A脱氢酶是催化脂肪酰基硫酯底物转化为相应的α,β-烯酰辅酶A产物的黄素蛋白。已经很好地确定活性位点中的谷氨酸残基 [例如，Megasphaera elsdenii 的短链酰基辅酶 A 脱氢酶 (SCAD) 中的 E367] 负责最初的 α-质子提取。早期研究还表明，这类酶能够催化 γ-H 提取，以提供 α,β- 和 β,γ-烯酮硫酯之间的烯丙基异构化和/或通过 2-或 3-炔酰基-CoA 衍生物失活. 尽管已经提出谷氨酸残基在 α- 和 γ-去质子化中的双重作用，但第二个活性位点碱性基团的存在来介导在 γ-C 发生的观察到的反应仍然是一个可行的机制。为了区分这两种可能性，我们制备了一些含有环氧乙烷的酰基辅酶A衍生物，旨在捕获α-和/或γ-C附近的活性位点碱基。它...

  DOI：

  10.1021/ja962532e

文献信息

• Useful Enantioselective Bicyclization Reactions Using an N-Protonated Chiral Oxazaborolidine as Catalyst
  作者：Gang Zhou、Qi-Ying Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035542a

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Nine examples are reported of enantioselective [4 + 2] cycloaddition reactions of achiral, acyclic substrates to form chiral bicyclo[4.3.0]nonane or bicyclo[4.4.0]decane derivatives.

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。
• [EN] SUBSTITUTED AZACYLES AS TRMP8 MODULATORS<br/>[FR] AZACYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021074281A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  公开的是根据公式(I)定义的TRPM8调节剂，用于实现皮肤和粘膜的冷却效果。
• Catalytic, Regioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes with Diverse C–H Nucleophiles
  作者：Kin S. Yang、John A. Gurak、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08850

  日期：2016.11.9

  constructed from two classes of commonly available starting materials, alkenes and carbon-hydrogen (C-H) bonds. The reaction employs a palladium(II) catalyst and utilizes a removable directing group to both control the regioselectivity of carbopalladation and enable subsequent protodepalladation. A wide range of alkenes and C-H nucleophiles, including 1,3-dicarbonyls, aryl carbonyls, and electron-rich aromatics

  形成碳-碳 (CC) 键的反应是有机合成的基石，广泛应用于化学科学。我们报告了一种转化，该转化使 CC 键能够由两类常用的起始材料、烯烃和碳氢 (CH) 键构成。该反应使用钯 (II) 催化剂并利用可去除的导向基团来控制碳钯化的区域选择性并实现随后的原脱钯。广泛的烯烃和 CH 亲核试剂，包括 1,3-二羰基化合物、芳基羰基化合物和富电子芳烃，都是可行的反应伙伴，使迈克尔型反应性从 α,β-不饱和羰基化合物扩展到未活化的烯烃。描述了这种转化在药物多样化和天然产物全合成中的应用。
• Nuclear analogs of (β-lactam antibiotics. XVIII. A short synthesis of 2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate
  作者：Yasutsugu Ueda、Christopher E. Damas、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v83-344

  日期：1983.9.1

  A short synthesis of (±)-2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylic acid (2) from sorbic acid via a key intermediate 4 is described.

  从山梨酸经过关键中间体4合成(±)-2-烷基硫代卡巴本-2-烯-3-羧酸(2)的简要综述。
• Direct Asymmetric Vinylogous and Bisvinylogous Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Hai-Jun Zhang、Chang-Yun Shi、Feng Zhong、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b13042

  日期：2017.2.15

  A direct catalytic asymmetric vinylogous Mannich-type reaction has been disclosed in good yield, excellent regio-, diastereo- and enantioselectivity. The key to control the regioselectivity is the combination of a bulky N-acylpyrazole and a bulky bisphosphine ligand. The catalytic system was extended to a bisvinylogous Mannich-type reaction by changing the ligand. The synthetic utility of the vinylogous

  已经公开了一种直接催化不对称乙烯基曼尼希型反应，其产率高，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。控制区域选择性的关键是庞大的 N-酰基吡唑和庞大的双膦配体的组合。通过改变配体，催化体系扩展到双乙烯基曼尼希型反应。几种转化证明了乙烯基产物的合成效用。