(3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl pent-3-en-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one | 1322008-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl pent-3-en-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
• 英文别名: (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-[(E,2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-3-en-2-yl]-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyl-1-oxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 1322008-09-2
• 化学式: C₄₂H₇₆O₈Si₂
• 分子量: 765.232
• InChiKey: FGGLUIWLNCLSCE-MFKKYVEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.84
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl pent-3-en-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-11,14-dihydroxy-2-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-4-methyl-20-oxooxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 D-(-)-diisopropyl tartrate 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl pent-3-en-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c

文献信息

• Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Amit B. Pawar、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1002/chem.201202324

  日期：2012.11.19

  A formal total synthesis of the 20‐membered marine macrolide, palmerolide A from chiral pool tartaric acid is described. Elaboration of a γ‐hydroxy amide, which is derived from the desymmetrization of tartaric acid amide, and Boord olefination are the pivotal reactions employed for the synthesis of the chiral building blocks, and Stille coupling and ring‐closing metathesis (RCM) are used to assemble

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。
• Formal total synthesis of Palmerolide A
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.036

  日期：2015.8

  A stereoselective formal total synthesis of the 20-membered marine macrolide Palmerolide A, a highly potent antitumor agent, is described. The key steps involved in this synthesis are reductive elimination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, protecting group dependent ring-closing metathesis reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, Takai olefination and macrolactonization via Heck coupling reaction

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。
• Enantioselective Formal Synthesis of Palmerolide A
  作者：Kavirayani R. Prasad、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/ol201604c

  日期：2011.8.19

  Enantioselective formal synthesis of macrolactone palmerolide A, a polyketide marine natural product, is described. Key strategies in the synthesis include the oxidative furan ring-opening of a chiral furyl carbinol for the installation of the 1,4-dienol core and a Jung nonaldol–aldol reaction for the dienamide core.

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。