(E,5S,8S,9S)-1-(benzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)trideca-6,12-dien-5-ol | 1322008-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,5S,8S,9S)-1-(benzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)trideca-6,12-dien-5-ol
• 英文别名: (5S,6E,8S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(methoxymethoxy)-1-phenylmethoxytrideca-6,12-dien-5-ol
• CAS: 1322008-04-7
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅Si
• 分子量: 492.772
• InChiKey: SMYPNBVENQYXNT-HLUKVFMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5S,8S,9S)-1-(benzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)trideca-6,12-dien-5-ol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 (2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-11,14-dihydroxy-2-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-4-methyl-20-oxooxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxonona-2,8-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E,5S,8S,9S)-1-(benzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)trideca-6,12-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of Palmerolide A
  作者：Kavirayani R. Prasad、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/ol201604c

  日期：2011.8.19

  Enantioselective formal synthesis of macrolactone palmerolide A, a polyketide marine natural product, is described. Key strategies in the synthesis include the oxidative furan ring-opening of a chiral furyl carbinol for the installation of the 1,4-dienol core and a Jung nonaldol–aldol reaction for the dienamide core.

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。