(3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-{(R,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpent-3-en-2-yl}-8,11-dihydroxy-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one | 1429861-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-{(R,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpent-3-en-2-yl}-8,11-dihydroxy-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
• 英文别名: (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-[(E,2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-3-en-2-yl]-8,11-dihydroxy-18-methyl-1-oxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 1429861-94-8
• 化学式: C₃₈H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 677.125
• InChiKey: KHKNUCZUKRGZFW-GUFDADIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-{(R,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpent-3-en-2-yl}-8,11-dihydroxy-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one 、 氯甲基甲基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以71%的产率得到(3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl pent-3-en-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-((S)-5-bromo-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-{(R,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylpent-3-en-2-yl}-8,11-dihydroxy-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324

文献信息

• Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Amit B. Pawar、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1002/chem.201202324

  日期：2012.11.19

  A formal total synthesis of the 20‐membered marine macrolide, palmerolide A from chiral pool tartaric acid is described. Elaboration of a γ‐hydroxy amide, which is derived from the desymmetrization of tartaric acid amide, and Boord olefination are the pivotal reactions employed for the synthesis of the chiral building blocks, and Stille coupling and ring‐closing metathesis (RCM) are used to assemble

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。