2,3-二甲氧基-4-羟基-6-羟甲基吡啶 | 5024-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-4-羟基-6-羟甲基吡啶
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-6-hydroxymethylpyridine
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-pyridin；6-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-1H-pyridin-4-one
• CAS: 5024-29-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: JDXZEJSDWNSPSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-4-羟基-6-羟甲基吡啶 在 铂 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4,8-Dimethyl-nonyl)-2,3-dimethoxy-pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piericidin analogues,inhibitors on electron transport system in mitochondria.

  摘要：

  通过维蒂希反应，从三个 4-乙酰氧基-6-甲酰基吡啶合成了 Varoius piericidin 类似物（图 2 中的 PS-I、-II 和 -III），以确定其结构-活性关系。通过分子内环化合成了新型抑制剂 5-烯基-2，3-二甲氧基-4-羟基-6-甲基吡啶（PS-IV）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.2913
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,5,6,6-tetramethoxy-1-(methylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3-二甲氧基-4-羟基-6-羟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Piericidin A1 和 B1 以及关键类似物的全合成

  摘要：

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而

  DOI：

  10.1021/ja0632862

文献信息

• Total Synthesis of Piericidin A1 and B1 and Key Analogues
  作者：Martin J. Schnermann、F. Anthony Romero、Inkyu Hwang、Eiko Nakamaru-Ogiso、Takao Yagi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0632862

  日期：2006.9.1

  features providing new insights into the role of the substituents found in both the pyridyl core as well as the side chain. A strategic late stage heterobenzylic Stille cross-coupling reaction of the pyridyl core with the fully elaborated side chain permitted ready access to the analogues in which each half of the molecule could be systematically and divergently modified. The pyridyl cores were assembled

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而
• Synthesis of piericidin analogues,inhibitors on electron transport system in mitochondria.
  作者：Shigeo YOSHIDA、Yuichiro NAGAO、Nobutaka TAKAHASHI

  DOI：10.1271/bbb1961.44.2913

  日期：——

  Varoius piericidin analogues (PS-I, -II and -III in Fig. 2) were synthesized from three 4-acetoxy-6-formylpyridines by Wittig reaction to determine the structure-activity relationships. New type inhibitors, 5-alkenyl-2, 3-dimethoxy-4-hydroxy-6-methylpyridines (PS-IV) were synthesized by intramolecular cyclization.

  通过维蒂希反应，从三个 4-乙酰氧基-6-甲酰基吡啶合成了 Varoius piericidin 类似物（图 2 中的 PS-I、-II 和 -III），以确定其结构-活性关系。通过分子内环化合成了新型抑制剂 5-烯基-2，3-二甲氧基-4-羟基-6-甲基吡啶（PS-IV）。