2-(2-bromobenzyl)-5-ethyl-7,8,9-trimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one | 1619937-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyl)-5-ethyl-7,8,9-trimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one
• 英文别名: 2-[(2-Bromophenyl)methyl]-5-ethyl-7,8,9-trimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)pyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one；2-[(2-bromophenyl)methyl]-5-ethyl-7,8,9-trimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)pyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one
• CAS: 1619937-25-5
• 化学式: C₃₀H₂₉BrN₂O₅
• 分子量: 577.475
• InChiKey: GIDVCJXXXRXHDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)-5-ethyl-7,8,9-trimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到5-ethyl-2,3,4-trimethoxy-12-(3-methoxyphenyl)-11,12-dihydro-5H-5,12-diazabenzo[5,6]pentaleno[2,1-b]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过螺二烯基醚与涉及化学选择性骨架重排的胺反应获得稠合吡咯

  摘要：

  在无金属的条件下，衍生自呋喃衍生物的螺二烯基醚与芳香胺的反应提供了稠合的吡咯。该反应通过有趣的和化学选择性的骨架重排进行，并提供了由呋喃衍生物构建吡咯环的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.084
• 作为产物：
  描述：

  5'-(2-bromobenzylidene)-2-oxo-spiro[1-ethyl-5,6,7-trimethoxyindole-3,2'-(2',5'-dihydrofuran)] 、 间氨基苯甲醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-(2-bromobenzyl)-5-ethyl-7,8,9-trimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过螺二烯基醚与涉及化学选择性骨架重排的胺反应获得稠合吡咯

  摘要：

  在无金属的条件下，衍生自呋喃衍生物的螺二烯基醚与芳香胺的反应提供了稠合的吡咯。该反应通过有趣的和化学选择性的骨架重排进行，并提供了由呋喃衍生物构建吡咯环的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.084

文献信息

• Access to fused pyrroles via the reaction of spiro-dienyl ethers with amines involving a chemoselective skeletal rearrangement
  作者：Xiaoyu Zhang、Li Huang、Hui Peng、Fanghua Ji、Xuehui Li、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.084

  日期：2014.8

  Under metal-free conditions, the reaction of spiro-dienyl ethers, derived from furan derivatives, with aromatic amines provided fused pyrroles. The reaction proceeded through an interesting and chemoselective skeletal rearrangement and provided an alternative protocol for the construction of pyrrole rings from furan derivatives.

  在无金属的条件下，衍生自呋喃衍生物的螺二烯基醚与芳香胺的反应提供了稠合的吡咯。该反应通过有趣的和化学选择性的骨架重排进行，并提供了由呋喃衍生物构建吡咯环的替代方案。