N-(3-methoxyphenyl)cinnamamide | 15116-41-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl) cinnamamide；Zimtsaeure-m-anisidid；N-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 15116-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GVTLFGJNTIRUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)cinnamamide 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(4-(4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-diazepan-1-yl)butoxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALLY SELECTIVE LIGANDS OF DOPAMINE D2 RECEPTORS
  [FR] LIGANDS FONCTIONNELLEMENT SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS D2 DE DOPAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012003418A3
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 间氨基苯甲醚 在 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本文提供了杂环芳基化合物、它们的合成方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。在一个实施例中，这些化合物对于治疗、预防和/或管理各种疾病是有用的，例如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。

  公开号：

  US20150291626A1
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂酰氯 、 间氨基苯甲醚 、 potassium carbonate 、 在 水 、 乙醇 、 N-(3-methoxyphenyl)cinnamamide 作用下， 以 丙酮 、 acetone ice 为溶剂， 反应 3.0h， 以gave N-(3-methoxyphenyl)cinnamamide (intermediate 13) (4.56 g, 74%) as a white solid的产率得到N-(3-methoxyphenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Functionally Selective Ligands of Dopamine D2 Receptors

  摘要：

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂，其中图1为配体结构。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体相关的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20130137679A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as selective matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Yu-Ping Tang、Wei Li、Lian Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.027

  日期：2013.3

  Four series of acid amides were synthesized, and through measurement using a fluorogenic substrate assay with human recombinant MMP-1, MMP-2 and MMP-9, compound 3f showed considerable inhibitory activities against MMP-2, MMP-9 and the best selectivity over MMP-1. Preliminary structure–activity relationship analysis indicated that caffeic acid amides with electron-donating groups at para-position of

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。
• [EN] TRIAZOLO-PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLO-PYRAZINES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014085284A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF QUINOLINE-2(1H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE QUINOLINE-2(1H)-ONE
  申请人：HONOUR (R&D)

  公开号：WO2017115287A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention relates to quinolin-2(1H)-one derivatives polymorph and its process thereof. Formula (I).

  本发明涉及喹啉-2（1H）-酮衍生物的多形和其制备方法。公式（I）。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：——

  公开号：US20020022633A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及一种宏环化合物，其可抑制戊二烯基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的异戊烯化。本发明还涉及含有该化合物的化疗组合物以及抑制戊二烯基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• Functionally selective ligands of dopamine D2 receptors
  申请人：Jin Jian

  公开号：US09156822B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention relates to novel functionally selective ligands of dopamine D2 receptors, including agonists, antagonists, and inverse agonists. The invention further relates to the use of these compounds for treating central nervous system disorders related to D2 receptors.

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体有关的中枢神经系统疾病。