2-乙酰基-5,8-二甲氧基萘-1,4-二酮 | 65978-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙酰基-5,8-二甲氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(1-Oxoethyl)-5,8-dimethoxy-1,4-napthoquinone
• 英文别名: 2-acetil-5,8-dimetoxi-1,4-naftoquinona；2-Acetyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 2-acetyl-5,8-dimethoxy-；2-acetyl-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 65978-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: HOKDUJRZWPLIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-5,8-二甲氧基萘-1,4-二酮 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (3aR*,5S*,11bR*)-3,3a,5,11b-Tetrahydro-7,10-dimethoxy-5-methyl-2H-furo<2',3'-e>naphtho<2,3-c>pyran-2,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Duncalf, Letecia J.; Phythian, Sara J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1399 - 1403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.13h， 生成 2-乙酰基-5,8-二甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Duncalf, Letecia J.; Phythian, Sara J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1399 - 1403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthazarin derivatives (IV): synthesis, inhibition of DNA topoisomerase I and cytotoxicity of 2- or 6-acyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Gyu-Yong Song、Yong Kim、Xiang-Guo Zheng、Young-Jae You、Hoon Cho、Jin-Ho Chung、Dai-Eun Sok、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00129-x

  日期：2000.3

  Some 2- or 6-acyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (DMNQ) derivatives were synthesized and evaluated for inhibition of DNA topoisomerase I and cytotoxicity against L1210 cells. Compared with 2-acyl-DMNQ derivatives, 6-acyl-DMNQ compounds, bearing a higher electrophilic quinone moiety, showed a higher potency in the inhibition of DNA topoisomerase I and the cytotoxicity, implying the possible participation

  合成了一些2-或6-酰基-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌（DMNQ）衍生物，并评估了其对DNA拓扑异构酶I的抑制作用以及对L1210细胞的细胞毒性。与2-酰基-DMNQ衍生物相比，带有较高亲电醌部分的6-酰基-DMNQ化合物在抑制DNA拓扑异构酶I和细胞毒性方面显示出更高的效力，这暗示着亲电子芳基化可能参与了其生物活性。酶抑制的时间和温度依赖性表明芳基化不可逆地发生。在6-酰基-DMNQ衍生物中，具有中等大小（C（5）-C（9））的酰基的衍生物在生物活性方面比其他衍生物更高。此外，为了有效抑制DNA拓扑异构酶I，
• A Convenient and Efficient Synthesis of 2-Acetyl-5,8-Dimethoxy-1,4-Naphthoquinone
  作者：Jia-hua Cui、Wen Zhou、Shao-shun Li

  DOI：10.3184/174751912x13335407984808

  日期：2012.5

  A convenient and efficient synthesis of the important naphthazarin derivative 2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone is introduced in this paper. The key steps of the synthetic strategy involve the selective demethylation of 2-acetyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene with anhydrous aluminum chloride and subsequent oxidation of the demethylated product by cerium ammonium (IV) nitrate. Compared with

  介绍了重要的萘甲素衍生物2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌的简便高效合成方法。合成策略的关键步骤包括用无水氯化铝对 2-乙酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘进行选择性去甲基化，然后用硝酸铈铵 (IV) 氧化去甲基化产物。与报道的路线相比，总体收率要高得多，每一步的处理也更简单。此外，反应条件更温和，该方法涉及的所有反应更适合大规模制备。
• The 2- or 6-(α-Hydroxyalkyl- and α-Oxoalkyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones from the Oxidative Demethylation of 2-(α-Hydroxyalkyl- and α-Oxoalkyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalenes with Cerium(IV) Ammonium Nitrate, and the Further Demethylations to Naphthazarins
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada

  DOI：10.1246/bcsj.61.2039

  日期：1988.6

  Oxidative demethylation of 2-(α-hydroxyalkyl- and α-oxoalkyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene with (NH4)2Ce(NO3)6 gave two isomeric dimethoxynaphthoquinones: 2-substituted and 6-substituted 5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones. Further demethylations of the former isomers to the corresponding dihydroxynaphthoquinones required an AgO–40%HNO3 reagent, while the latter isomers needed AlCl3 as the demethylation

  2-(α-羟烷基-和α-氧代烷基)-1,4,5,8-四甲氧基萘与 (NH4)2Ce(NO3)6 的氧化脱甲基得到两种异构二甲氧基萘醌：2-取代和 6-取代的 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌。前者异构体进一步去甲基化为相应的二羟基萘醌需要 AgO–40%HNO3 试剂，而后者异构体需要 AlCl3 作为去甲基化试剂。给出了关于这些用 (NH4)2Ce(NO3)6 进行氧化去甲基化的机制的一些评论。
• A Facile Synthesis of 2-Alkoxy(hydroxy)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones by Acid-Catalysed Addition of Water or Alcohols to 5,8-Dimethoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Francisco Fariña、Roberto Martinez-Utrilla、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1055/s-1981-29426

  日期：——
• Valderrama, J. A.; Paredes, M. C.; Pessoa-Mahana, C. D., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 3-4, p. 214 - 219
  作者：Valderrama, J. A.、Paredes, M. C.、Pessoa-Mahana, C. D.

  DOI：——

  日期：——