4-溴-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 5932-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-溴吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-bromo-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Carbaethoxy-4-brom-pyrazol；ethyl 4-bromo-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 5932-34-3
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD10697501
• 分子量: 219.038
• InChiKey: YTIXVTQCUMGIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  325.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 ethyl 1-(2,6-difluorobenzyl)-4-(2-oxoethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-2,4,5,7-四氢-6 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物的发现，有效，可口服和可穿透脑的受体相互作用蛋白1（RIP1）激酶抑制剂：分析动力学关系图

  摘要：

  我们报告发现7-oxo-2,4,5,7-四氢-6 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物作为一种新型的受体相互作用蛋白1（RIP1）激酶抑制剂。在HTS命中10与RIP1激酶的GSK2982772（6）之间的叠加研究的基础上，我们设计并合成了具有中度RIP1激酶抑制活性和P-gp介导外排的新型RIP1激酶抑制剂11。核心结构的优化和利用SBDD方法探索适当取代基的发现导致发现22，一种具有出色PK谱的高效，口服，可穿透脑的RIP1激酶抑制剂。化合物22显着抑制小鼠和人类细胞中的坏死性细胞死亡。在多发性硬化症（MS）小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）模型中，口服22（10 mg / kg，bid）的剂量可减轻疾病的进展。此外，还讨论了我们新化学系列的结构动力学关系（SKR）分析。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01647
• 作为产物：
  描述：

  3-吡唑甲酸乙酯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-溴-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-2,4,5,7-四氢-6 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物的发现，有效，可口服和可穿透脑的受体相互作用蛋白1（RIP1）激酶抑制剂：分析动力学关系图

  摘要：

  我们报告发现7-oxo-2,4,5,7-四氢-6 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物作为一种新型的受体相互作用蛋白1（RIP1）激酶抑制剂。在HTS命中10与RIP1激酶的GSK2982772（6）之间的叠加研究的基础上，我们设计并合成了具有中度RIP1激酶抑制活性和P-gp介导外排的新型RIP1激酶抑制剂11。核心结构的优化和利用SBDD方法探索适当取代基的发现导致发现22，一种具有出色PK谱的高效，口服，可穿透脑的RIP1激酶抑制剂。化合物22显着抑制小鼠和人类细胞中的坏死性细胞死亡。在多发性硬化症（MS）小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）模型中，口服22（10 mg / kg，bid）的剂量可减轻疾病的进展。此外，还讨论了我们新化学系列的结构动力学关系（SKR）分析。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01647

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED-1,4-DIHYDROPYRAZOLO[4,3-b]INDOLES<br/>[FR] DIHYDROPYRAZOLO[4,3-B]INDOLES SUBSTITUÉES DANS LES POSITIONS 1 ET 4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014039831A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds of Formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating obesity and related diseases, disorders, and conditions associated with MetAP2.

  本公开涉及式（1）的化合物及其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。本公开还涉及制备式1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与MetAP2相关的肥胖和相关疾病、紊乱和病况的用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017046606A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  This invention relates to antibacterial and antimycobacterial drug compounds of formula (I). It also relates to pharmaceutical formulations of antibacterial drug compounds of formula (I). It also relates to uses of the derivatives in treating bacterial infections and to methods of treating bacterial infections. The compounds are particularly useful for treating bacterial infections that have developed resistance to other drug compounds, e.g. resistant strains of S. aureus.

  本发明涉及公式（I）的抗菌和抗分枝杆菌药物化合物。它还涉及公式（I）的抗菌药物化合物的制药配方。它还涉及利用这些衍生物治疗细菌感染的用途以及治疗细菌感染的方法。这些化合物特别适用于治疗对其他药物化合物产生抗药性的细菌感染，例如金黄色葡萄球菌的耐药菌株。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ INTERLEUKINE-1
  申请人：JECURE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018136890A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure relates to novel sulfonylurea and sulfonyl thiourea compounds and related compounds and their use in treating a disease or condition responsive to modulation of cytokines such as IL-1β and IL-18, modulation of NLRP3 or inhibition of the activation of NLRP3 or related components of the inflammatory process.

  本公开涉及新型磺酰脲和磺酰硫脲化合物以及相关化合物，以及它们在治疗对细胞因子如IL-1β和IL-18的调节敏感的疾病或状况中的应用，调节NLRP3或抑制NLRP3或相关炎症过程组分的激活。
• SYK INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20150038488A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure relates to compounds that are Syk inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cancer and inflammatory conditions. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and Y are as described herein. The present disclosure further provides pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using these compounds and compositions to treat conditions mediated by Syk.

  本公开涉及的化合物是Syk抑制剂，并且适用于治疗各种疾病状态，包括癌症和炎症性疾病。在特定实施例中，化合物的结构由公式I给出，其中X1、X2、X3、R2、R3、R4、R5和Y如本文所述。本公开进一步提供了包括公式I的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗Syk介导的疾病的方法。
• SUBSTITUTED-1,4-DIHYDROPYRAZOLO[4,3-b]INDOLES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150225405A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating obesity and related diseases, disorders, and conditions associated with MetAP2.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中L，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7在说明书中有定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包含它们的制药组合物，以及它们用于治疗肥胖和与MetAP2相关的疾病、障碍和病况的用途。

表征谱图