(E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,11S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-8-enoic acid methyl ester | 857847-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,11S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-8-enoic acid methyl ester
• CAS: 857847-23-5
• 化学式: C₄₃H₈₂O₈Si₃
• 分子量: 811.376
• InChiKey: ZSNXCOLODQICNG-PCILLGHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.16
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,11S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-8-enoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 双(二丁基氯基锡(四))氧化物 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.08h， 生成 (E)-(3S,4S,5S,6R,7S,8R,11S,14S,15R,16R,17S)-3,8,14-tris{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methoxy-5,7,9,11,15,17-hexamethyl-6,16-bis[(triethylsilyl)oxy]oxacyclooctadec-9-ene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R,6S,7S)-3-hydroxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethyloct-4-enamide 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三(五氟苯基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,11S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302