N-苄基-1,3-二苯基-2-丙胺 | 142088-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: N-苄基-1,3-二苯基-2-丙胺
• 英文名称: N-Benzyl-1,3-diphenyl-2-propylamine
• 英文别名: N-benzyl-1,3-diphenylpropan-2-amine；benzylamine, N-(dibenzylmethyl)-
• CAS: 142088-74-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: JYZSHKZBCDNJJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1,3-二苯基-2-丙胺 在 叔丁基锂 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 、 L-焦谷氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 (3S)-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性C–H氨基羰基化：手性异喹啉酮的合成

  摘要：

  利用可商购的L-焦谷氨酸作为手性配体，开发了一种Pd催化的非对称化CH羰基化对映体。异喹啉酮以高收率和高对映选择性成功获得。机理研究和DFT计算提供了合理的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00315
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1,3-diphenylpropan-2-imin 在 1,3-di-tert-butyl-2-(neopentyloxy)-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-苄基-1,3-二苯基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  重氮磷腈的亚胺和共轭还原的前催化剂。

  摘要：

  报道了1,3,2-二氮杂膦烯催化的亚胺还原和共轭物还原反应的第一个实例。该方法采用易于合成的烷氧基二氮杂磷腈预催化剂，可以在露天条件下进行处理。还原了包含路易斯基本官能团，分离的不饱和键和质子官能团的底物。重要抗帕金森药物雷沙吉兰和天然产物姜油酮的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201611570

文献信息

• 一种钯催化不对称C-H键胺羰基化合成手性异喹啉的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN109810057B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明涉及一种钯催化不对称C‑H键胺羰基化合成手性异喹啉的方法，该方法是指：依次将仲胺类化合物、二价钯催化剂、手性氨基酸、羟基配体、添加剂、氧化剂加至反应容器中，并在常压一氧化碳的氛围下加入有机溶剂，于60~80℃反应6~36 h，经分离纯化即得手性异喹啉类化合物。本发明使用常压一氧化碳气体作为羰基源，二价金属钯作为催化剂，天然氨基酸作为手性配体，高效地制备了具有潜在应用前景的手性内酰胺化合物，完善并填补了目前该领域的空白，具有成本低、可操作性强的特点。
• Edgerton et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1959, vol. 48, p. 320,323
  作者：Edgerton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of Z-blocked isomeric dipeptides by fast atom bombardment tandem mass spectrometry and kinetic energy release measurements
  作者：Ezio Mammoliti、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1002/oms.1210270422

  日期：1992.4

  AbstractFast‐ and slow‐reacting, protonated, Z‐blocked (Z = benzyloxycarbonyl) phenylalanylphenylalanine and alanylpbenylalanyl diasteromeric dipeptides undergo decarboxylation through two competing pathways assisted by the migration of the urethane benzyl group either to the terminal or to the amidic nitrogens. The reaction mechanism has been proved by tandem mass spectrometric experiments. The different kinetic energy released associated with CO2 elimination allows the distinction of the S,S from the R,S isomers by moss‐analysed ion kinetic‐energy experiments.