N-苄基-1,2-噻唑-3-胺1,1-二氧化物 | 642088-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-1,2-噻唑-3-胺1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-(benzylamino)isothiazole S,S-dioxide
• 英文别名: N-benzyl-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-imine
• CAS: 642088-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: HFFYQPMUJGODEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1,2-噻唑-3-胺1,1-二氧化物 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl-(4,5-dibromo-1,1-dioxo-4,5-dihydro-1H-1λ⁶-isothiazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第14部分：新的3-氨基取代的异噻唑二氧化物及其单和二卤代衍生物

  摘要：

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.064
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-benzylamino)isothiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-苄基-1,2-噻唑-3-胺1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第14部分：新的3-氨基取代的异噻唑二氧化物及其单和二卤代衍生物

  摘要：

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.064

文献信息

• Isothiazoles. Part XV. A mild and efficient synthesis of new antiproliferative 5-sulfanylsubstituted 3-alkylaminoisothiazole 1,1-dioxides
  作者：F. Clerici、A. Contini、A. Corsini、N. Ferri、S. Grzesiak、S. Pellegrino、A. Sala、K. Yokoyama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.01.009

  日期：2006.5

  and O-nucleophiles affording the corresponding 5-heterosubstituted isothiazole dioxides through an addition-elimination reaction. The behavior of 3-alkylamino-4-bromo-isothiazole 1,1-dioxide with S-, N- and O-nucleophiles affording the same products has also been described. On the contrary, the 3-amino-4,5-unsubstituted isothiazole dioxide system reacts easily only with sulfur nucleophiles affording

  5-硫烷基-3-烷基氨基异噻唑二氧化物衍生物已被鉴定为一类新型的大鼠主动脉黑云母增殖抑制剂。它们是通过应用一种简单的方法制备的，该方法能够在3-烷基氨基异噻唑二氧化物系统的C-5上引入杂原子。3-氨基取代的5-氯异噻唑二氧化物不仅可以与S-亲核试剂平稳地反应，而且还可以与N-和O-亲核试剂顺利地反应，从而通过加成消除反应得到相应的5-杂取代的异噻唑二氧化物。还描述了3-烷基氨基-4-溴-异噻唑1，1-二氧化物与提供相同产物的S-，N-和O-亲核试剂的行为。相反，3-氨基-4,5-未取代的异噻唑二氧化物系统仅与硫亲核试剂反应即可，从而获得相应的4，
• 3-Amino-Substituted IsothiazoleS,S-Dioxides as Dienophiles in Diels–Alder Cycloaddition Reactions with Cyclic, Acyclic and Heterocyclic Dienes
  作者：Francesca Clerici、Alessandro Casoni、Maria Luisa Gelmi、Donatella Nava、Sara Pellegrino、Alessandro Sala

  DOI：10.1002/ejoc.200600369

  日期：2006.9

  We report on the Diels–Alder reactions of differently substituted isothiazole dioxides with several kinds of dienes under diverse reaction conditions. Differences of reactivity and selectivity between the substituted isothiazoles are considered and the influence of the different reaction conditions on the outcome of the reactions discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  我们报告了在不同反应条件下不同取代的异噻唑二氧化物与几种二烯的 Diels-Alder 反应。考虑了取代异噻唑之间反应性和选择性的差异，以及不同反应条件对所讨论的反应结果的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Isothiazolo[5,4-<i>d</i>]isoxazole<i>S,S</i>-dioxides and pyrazolo [3,4-<i>d</i>]-isothiazole<i>S,S</i>-dioxides through cycloaddition reaction on 3-benzylaminoisothiazole<i>S,S</i>-dioxides
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Cristiano Monzani、Donato Pocar、Alessandro Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570430434

  日期：2006.7

  dioxides with diazoalkanes and nitrile oxides bicyclic pyrazolo[3,4-d]isothiazole and isothiazolo[5,4-d]isoxazole S,S-dioxides were obtained in good yield through a regioselective cycloaddition reaction. Through cycloaddition reaction of 3-benzylamino-4-bromo-isothiazole S,S-dioxide labile cycloadducts were formed that underwent in situ dehydrobromination affording the corresponding aromatized compounds

  通过使4，5-未取代的异噻唑二氧化物与重氮烷烃和腈氧化物反应，通过区域选择性环加成反应以良好的产率获得了双环吡唑并[3，4- d ]异噻唑和异噻唑并[5，4- d ]异恶唑S，S-二氧化物。通过3-苄基氨基-4-溴-异噻唑S的环加成反应，形成了S-二氧化物不稳定的环加合物，其进行了原位脱氢溴化，得到了相应的芳构化化合物。
• Enantioselective synthesis, chiroptical properties and absolute configuration of 3-aminosubstituted isothiazole S-oxides
  作者：Alessandro Casoni、Giuseppe Celentano、Francesca Clerici、Alessandro Contini、Maria Luisa Gelmi、Giuseppe Mazzeo、Sara Pellegrino、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.023

  日期：2009.10

  Herein we report a mild and efficient method to synthesize chiral 3-aminosubstituted isothiazole sulfoxides taking advantage of (+)- and (-)-((8,8-dichlorocamphoryl)sulfonyl)oxaziridine under microwave irradiation. The determination of the absolute configuration of the chiral sulfoxide was achieved by theoretical calculation of the CD spectra. The reason for the observed stereoselectivity, was enlightened by means of analysis of our data using DFT calculations. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.