ethyl 6-methylazulene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl 6-methylazulene-1-carboxylate
• 英文别名: 1-carboethoxy-6-methylazulene；Ethyl 6-methylazulene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: FIECIELWORGDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ethyl 6-methylazulene-1-carboxylate 在 氧气 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36.6%的产率得到1-ethyl 6-methyl azulene-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于羧酸酯的 EPR 研究，23 [1]。新型薁二羧酸二烷基酯的制备及其自由基阴离子的EPR-光谱研究

  摘要：

  摘要 通过对茚满单羧酸烷基酯进行碳溴化和随后的醇解，或通过烷氧基羰基卡宾插入 2- 甲茚烷酸乙酯，制备了选定的二烷基茚二甲酸酯。通过微分脉冲极谱法和循环伏安法研究了二酯的电化学行为。菘烯二羧酸酯的原位电还原产生相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。对于某些自由基阴离子，观察到官能团从 5- 位迁移到 6- 位时发生重排。从质子超精细结构 (hfs) 耦合常数确定的这些非交替 π 电子系统中的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并就取代基的影响进行了讨论。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0008
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 草酰溴 、 6-methylazulene 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.83h， 以42.4%的产率得到ethyl 6-methylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EPR Studies on Carboxylic Esters, 22 [1, 2]. Preparation of New Alkyl Azulenecarboxylates and EPR-spectroscopic Study of Their Radical Anions

  摘要：

  制备了五种烷基偶氮烯羧酸异构体。在氮烯骨架的某些位置引入了额外的取代基，如叔丁基或氘，以便于确定 EPR 光谱的质子超精细结构（hfs）耦合常数。通过微分脉冲极谱法和环形伏安法研究了这些酯的电化学行为。偶氮羧酸酯的原位电还原产生了相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。根据 hfs 耦合常数确定的这些非互变体系的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并讨论了取代基的影响。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3303

文献信息

• Generation and characterization of 2,6-azulylene
  作者：Thomas. Koenig、K. Rudolf、R. Chadwick、H. Geiselmann、T. Patapoff、C. E. Klopfenstein

  DOI：10.1021/ja00276a063

  日期：1986.8