4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
• 英文别名: 4-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃N
• 分子量: 349.355
• InChiKey: CTAUBWMTPYODGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  (1-叠氮基-2-碘乙基)苯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与N-不饱和醛亚胺的正式[4 + 2]-环化

  摘要：

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。

  DOI：

  10.1002/asia.201402421

文献信息

• Mn(III)‐Mediated Regioselective 6‐ <i>endo</i> ‐trig Radical Cyclization of <i>o</i> ‐Vinylaryl Isocyanides to Access 2‐Functionalized Quinolines
  作者：Yan Liu、Shi‐Jun Li、Xiao‐Lan Chen、Lu‐Lu Fan、Xiao‐Yun Li、Shan‐Shan Zhu、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201901300

  日期：2020.2.6

  A Mn(III)‐mediated radical cyclization reaction of o‐vinylaryl isocyanides and arylboronic acids or diphenylphosphine oxides to access various 2‐functionalized quinolines under mild conditions was developed. With the introduction of radical stabilizing substituents (e. g. aryl and methyl group) on vinyl group, this reaction provides a regiospecific 6‐endo‐trig radical cyclization of o‐vinylaryl isocyanides

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。
• Substituent position engineering of diphenylquinoline-based Ir(<scp>iii</scp>) complexes for efficient orange and white PhOLEDs with high color stability/low efficiency roll-off using a solution-processed emission layer
  作者：Ganguri Sarada、Juho Yoon、Woosum Cho、Minji Cho、Daw Won Cho、Sang Ook Kang、Yeonsig Nam、Jin Yong Lee、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1039/c5tc03004h

  日期：——

  4-diphenylquinoline (DPQ) with a –CF3 group at ortho (o)/meta (m)/para (p) positions of the metalated phenyl ring, respectively, as the main ligands were synthesized and used as emitters in phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs). We realized that –CF3 position extremely affects the crucial photophysical and electronic properties such as emission color, photoluminescence quantum yield (PLQY)

  三种新的杂合的Ir（III）配合物o -LIrpic，m -LIrpic和p -LIrpic（L = CF 3 DPQ），由2,4-二苯基喹啉（DPQ）和邻位（o）/ meta处的–CF 3基团组成分别合成了作为主要配体的金属化苯环的（m）/对（p）位，并将其用作磷光有机发光二极管（PhOLED）中的发射体。我们意识到–CF 3位置极大地影响了这些Ir（III）配合物的至关重要的光物理和电子特性，例如发射颜色，光致发光量子产率（PLQY）和能级，从而导致其PhOLED依赖于–CF 3的性能。为了验证–CF 3基团位置对器件性能的影响，使用相同的主要配体但使用不同的辅助配体合成了其他三种Ir（III）配合物o -LIrtmd，m -LIrtmd和p -LIrtmd。在两个Ir（III）配合物系列中，具有m -CF 3的器件与基于o-或p -CF 3的配合物相比，基于p- CF 3的配合物具有
• RuCl2(dmso)4 Catalyzes the Solvent-Free Indirect Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Alcohols
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200600945

  日期：2007.4

  The first synthesis of polysubstituted quinoline derivatives from aromatic or aliphatic alcohols with RuCl2(dmso)4 as catalyst under solvent-free conditions is described. The reaction involves the in situ oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds through a hydrogen-transfer, followed by a Friedlander annulation process. The whole process is a mild, efficient, selective, and high-yielding

  描述了在无溶剂条件下使用 RuCl2(dmso)4 作为催化剂从芳香族或脂肪族醇合成多取代喹啉衍生物的首次合成。该反应包括通过氢转移将醇原位氧化为相应的羰基化合物，然后是 Friedlander 环化过程。整个过程是温和、高效、选择性和高产的一步程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of multi-functionalized quinolines and 1,2-dihydroquinolines through FeCl₃ -mediated reactions of carbonyl compounds with 2-vinylanilines
  作者：Sha Liu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1002/jccs.201800001

  日期：2018.7

  A facile and efficient approach toward the synthesis of functionalized quinolines and 1,2‐dihydroquinolines from carbonyl compounds and 2‐vinylanilines is described. The protocol utilizes the nonhazardous and less expensive FeCl3 as catalyst with wide functional group tolerance and avoiding heavy metal impurities in the products.

  描述了一种从羰基化合物和2-乙烯基苯胺合成官能化喹啉和1,2-二氢喹啉的简便有效方法。该方案使用无害且价格便宜的FeCl 3作为催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，并避免了产品中的重金属杂质。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinolines via in situ Acid Catalysis
  作者：Lei Feng、Chen Ma、Qiang Han、Shichen Li、Zepeng Cai、Chengcheng Ding

  DOI：10.1055/a-1889-9354

  日期：2022.11

  A simple, efficient, and practical protocol is reported, allowing quick access to diverse 2-arylquinolines from 2-vinylanilines and benzyl halides. This reaction is additive and metal catalyst-free with only solvent needed. A preliminary mechanistic investigation discloses the driving force comes from the in situ released HBr, which catalyzes the subsequent cyclization. The present synthetic route

  报告了一种简单、有效且实用的方案，允许从 2-乙烯基苯胺和苄基卤化物中快速获取各种 2-芳基喹啉。该反应不含添加剂和金属催化剂，仅需要溶剂。初步的机理研究表明，驱动力来自原位释放的 HBr，它催化了随后的环化。目前的合成路线具有高官能团耐受性和简单的后处理。各种 2-芳基喹啉的收率高达 96%。