4-苯基-2-噻吩-2-基喹啉 | 20364-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基-2-噻吩-2-基喹啉
• 中文别名: 4-苯基-2-噻吩-2-喹啉
• 英文名称: 4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-phenyl-2-(2-thienyl)quinoline；TPQ；Quinoline, 4-phenyl-2-(2-thienyl)-；4-phenyl-2-thiophen-2-ylquinoline
• CAS: 20364-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: XEYYMUZJXGZSSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  445.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-噻吩-2-基喹啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 TPQ-CHO-Ir-(picolinic acid-H⁺)
  参考文献：
  名称：

  All solution-processed red organic light-emitting diode based on a new thermally cross-linked heteroleptic Ir(iii) complex

  摘要：

  设计并合成了一种新型可交联的红色铱（III）配合物和电子传输材料。新型可交联的红色铱（III）配合物成功地与发射层（EML）中的可交联宿主热交联。交联后，EML不会被有机溶剂损坏。

  DOI：

  10.1039/c8tc04138e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-苯基-2-噻吩-2-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物与有机锂反应合成2,4-二取代喹啉

  摘要：

  烷基（或芳基）锂与邻氨基苯基酮分三步制备的邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物有效反应，以令人满意的产率得到相应的 2,4-二取代喹啉。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.76

文献信息

• Enantioselective Metal-Free Hydrogenations of Disubstituted Quinolines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03307

  日期：2015.12.18

  A metal-free hydrogenation of 2,4-disubstituted quinolines was realized for the first time using chiral diene derived borane catalysts to furnish the corresponding tetrahydroquinolines in 75–98% yields with 95/5−99/1 dr’s and 86–98% ee’s. This catalytic system was also effective for 2,3-disubstituted quinolines to give moderate to good ee’s.

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。
• Synthesis of quinolines <i>via</i> sequential addition and I₂-mediated desulfurative cyclization
  作者：Mingming Yang、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Guofang Zhang、Yanyan Wang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1ra06976d

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of quinolines from o-aminothiophenol and 1,3-ynone under mild conditions is disclosed. With the aid of ESI-MS analysis and parallel experiments, a three-step mechanism is proposed-a two-step Michael addition-cyclization condensation step leading to intermediate 1,5-benzothiazepine catalyzed by zirconocene amino acid complex Cp2Zr(η1-C9H10NO2)2, followed by I2-mediated

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。
• Regiospecific Three-Component Access to Fluorescent 2,4-Disubstituted Quinolines via One-Pot Coupling-Addition-Cyclocondensation-Sulfur Extrusion Sequence
  作者：Sven Rotzoll、Benjamin Willy、Jan Schönhaber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201000212

  日期：——

  4-Di- and 2,4,7-trisubstituted quinolines are readily synthesized in a regioselective fashion from acyl chlorides, terminal alkynes, and 2-aminothiophenols by a consecutive, microwave-assisted one-pot three-component Sonogashira coupling-Michael addition-cyclocondensation sequence and following sulfur extrusion in moderate to good yields. The terminal sulfur extrusion step was studied by DFT computations

  2,4-二-和2,4,7-三取代的喹啉很容易以区域选择性的方式从酰氯、末端炔烃和2-氨基苯硫酚通过连续的微波辅助一锅三组分Sonogashira偶联-迈克尔合成加成环缩合顺序和随后的硫挤出以中等至良好的产率。通过 DFT 计算研究了末端硫挤出步骤。2,4-二取代喹啉的吸收光谱可以通过 DFT-ZINDO-CI 计算得到合理化，所有衍生物在 UV 激发时都显示出强烈的蓝色发射。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Quinolines via High Chemoselective Domino Condensation/Aza-Prins Cyclization/Retro-Aldol between 2-Alkenylanilines with β-Ketoesters
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Yuxin Zhang、Yun Yin、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02063

  日期：2020.11.6

  A highly chemoselective domino condensation/aza-Prins cyclization/retro-aldol between 2-alkenylanilines with β-dicarbonyl compounds under metal-free conditions was accomplished, giving a large category of valuable 2-substituted quinolines in good yields with excellent functional group toleration. This newly established process, adopting β-ketoesters as masked C1 synthons via C–C cleavage, could even

  在无金属条件下，实现了2-链烯基苯胺与β-二羰基化合物之间高度化学选择性的多米诺胺缩合/氮杂-普林斯环化/复古-醛醇，以高收率提供了一大类有价值的2-取代喹啉，且具有出色的官能团耐受性。这个新建立的过程，通过C–C裂解采用β-酮酸酯作为掩蔽的C1合成子，甚至可以简化为三组分[3 + 2 +1]多米诺骨牌，由价格非常低廉的商业原料组成。几种有趣的化学操作举例说明了产品的合成应用。
• Mn(III)‐Mediated Regioselective 6‐ <i>endo</i> ‐trig Radical Cyclization of <i>o</i> ‐Vinylaryl Isocyanides to Access 2‐Functionalized Quinolines
  作者：Yan Liu、Shi‐Jun Li、Xiao‐Lan Chen、Lu‐Lu Fan、Xiao‐Yun Li、Shan‐Shan Zhu、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201901300

  日期：2020.2.6

  A Mn(III)‐mediated radical cyclization reaction of o‐vinylaryl isocyanides and arylboronic acids or diphenylphosphine oxides to access various 2‐functionalized quinolines under mild conditions was developed. With the introduction of radical stabilizing substituents (e. g. aryl and methyl group) on vinyl group, this reaction provides a regiospecific 6‐endo‐trig radical cyclization of o‐vinylaryl isocyanides

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。