ethyl 5-amino-1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(3-bromophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₂
• mdl: MFCD02253843
• 分子量: 310.15
• InChiKey: CKSAHAPZXXOYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到ethyl 5-amino-1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  远端钌电催化 HBr 水溶液间位 C−H 溴化

  摘要：

  第一个电化学过渡金属催化的间位-C−H 官能化已经完成，通过容易获得的 RuCl 3 ⋅3 H 2 O 和水性 HBr 作为溴化剂的催化作用，在未分割的电池中提供了位置选择性的溴化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201595

文献信息

• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• [EN] INDANE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017103888A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药用可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组合物。
• Discovery of a Potent and Selective BCL-X_L Inhibitor with <i>in Vivo</i> Activity
  作者：Zhi-Fu Tao、Lisa Hasvold、Le Wang、Xilu Wang、Andrew M. Petros、Chang H. Park、Erwin R. Boghaert、Nathaniel D. Catron、Jun Chen、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Kurt Deshayes、Wayne J. Fairbrother、John A. Flygare、Sarah G. Hymowitz、Sha Jin、Russell A. Judge、Michael F. T. Koehler、Peter J. Kovar、Guillaume Lessene、Michael J. Mitten、Chudi O. Ndubaku、Paul Nimmer、Hans E. Purkey、Anatol Oleksijew、Darren C. Phillips、Brad E. Sleebs、Brian J. Smith、Morey L. Smith、Stephen K. Tahir、Keith G. Watson、Yu Xiao、John Xue、Haichao Zhang、Kerry Zobel、Saul H. Rosenberg、Chris Tse、Joel D. Leverson、Steven W. Elmore、Andrew J. Souers

  DOI：10.1021/ml5001867

  日期：2014.10.9

  A-1155463, a highly potent and selective BCL-XL inhibitor, was discovered through nuclear magnetic resonance (NMR) fragment screening and structure-based design. This compound is substantially more potent against BCL-XL-dependent cell lines relative to our recently reported inhibitor, WEHI-539, while possessing none of its inherent pharmaceutical liabilities. A-1155463 caused a mechanism-based and

  A-1155463 是一种高效的选择性 BCL-X L抑制剂，是通过核磁共振 (NMR) 片段筛选和基于结构的设计发现的。与我们最近报道的抑制剂 WEHI-539 相比，这种化合物对 BCL-X L依赖性细胞系的作用明显更强，同时不具有其固有的药学特性。A-1155463 在小鼠体内引起基于机制的可逆血小板减少症，并在多次给药后抑制 H146 小细胞肺癌异种移植肿瘤的体内生长。因此，A-1155463 代表了一种用于研究 BCL-X L生物学的优秀工具分子以及用于进一步优化的高效先导结构。
• Indane derivatives and the use thereof as soluble guanylate cyclase activators
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10316020B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药理活性剂的组合物和一种药物组合物。
• INDANE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP3390386A1

  公开（公告）日：2018-10-24