(E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)quinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-((E)-2-Furan-2-yl-vinyl)-1H-quinolin-4-one；2-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: YBPOLKAPAQAKEG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)quinoline 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 (E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  产生2-烯基-4-喹诺酮类化合物的短而分歧的途径

  摘要：

  通过一锅磷酸化-烯化序列作为关键步骤和SEM作为方便的保护基团，从2-甲基-4-喹诺酮类化合物开始，通过高产率的三步合成法从2-甲基-4-喹诺酮类化合物中获得2-链烯基-4-喹诺酮类化合物。该方案可耐受各种官能团，并为目标烯烃提供完全的（E）选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.062

文献信息

• A short and divergent route to 2-alkenyl-4-quinolones
  作者：Bernhard Lohrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.062

  日期：2018.10

  2-alkenyl-4-quinolones were accessed via a high-yielding, three-step synthesis starting from 2-methyl-4-quinolones using a one-pot phosphorylation-olefination sequence as the key step and SEM as a convenient protecting group. This protocol tolerates various functional groups and gives the target olefins with complete (E)-selectivity.

  通过一锅磷酸化-烯化序列作为关键步骤和SEM作为方便的保护基团，从2-甲基-4-喹诺酮类化合物开始，通过高产率的三步合成法从2-甲基-4-喹诺酮类化合物中获得2-链烯基-4-喹诺酮类化合物。该方案可耐受各种官能团，并为目标烯烃提供完全的（E）选择性。