(S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-1,2-丙二醇 | 135582-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-1,2-丙二醇
• 英文名称: (S)-3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-1,2-propanediol
• 英文别名: (S)-3-benzyloxycarbonylamino-1,2-dihydroxypropane；(S)-benzyl 2,3-dihydroxypropylcarbamate；(S)-1-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2,3-propanediol；(S)-2,3-Dihydroxy-1Propylcarbamate Benzyl Ester；benzyl N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]carbamate
• CAS: 135582-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: DAMJAHUBTRVKPI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-1,2-丙二醇 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 lithium hydroxide 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 benzyl 2(S)-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)-3-[4,4'-bisbenzyloxy-3'-(2(S)-benzyloxycarbonylamino-2-pentafluorophenyloxycarbonylethyl)biphenyl-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxycarbonylaminomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275

文献信息

• <scp>D</scp>-Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Cascade Chemical-Enzymatic Preparation of Sugar-Related Polyhydroxylated Compounds
  作者：Alda Lisa Concia、Carles Lozano、José A. Castillo、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200802532

  日期：2009.4.6

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a key biocatalyst for the alternative synthetic construction of biologically active products with known therapeutic and research interest or novel structures relevant to drug discovery. Novel aldol addition reactions of dihydroxyacetone and hydroxyacetone to a variety of aldehydes catalyzed by FSA are presented (see scheme).

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。
• Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyornithines
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Florian Stäbler、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1991-26480

  日期：——

  Improved synthetic methods for the preparation of three differently protected (2S,4R)-4-hydroxyornithines (10, 16, 24) have been developed which obviously can be used for the construction of the other stereoisomers. Formation of the corresponding α, β-didehydroamino acid derivatives (4, 15, 22) and their enantioselective hydrogenation are the characteristic steps of these syntheses.

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20100016282A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  该发明涉及式(I)的新异环丙基化合物，其中A、X、Y1、Y2、Y3、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p的定义如描述和索赔中所述，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可以用作药物。
• A concise stereoselective synthesis of (+)-1-deoxy-6-epi-castanospermine
  作者：Vikas S. Gajare、Sandip R. Khobare、Rajender Datrika、K. Srinivasa Reddy、Nagaraju Rajana、B. Kishore Babu、B. Venkateswara Rao、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.080

  日期：2016.3

  A concise stereoselective synthesis of (+)-1-deoxy-6-epi-castanospermine has been developed through stereoselective approach from the chiral precursor R-Glycidol. The key steps in the synthesis involve Grignard reaction through Weinreb amide, followed by Sharpless dihydroxylation and stereoselective reduction of imine assigned the required stereochemical feature of indolizidine azasugar (+)-1-deox

  通过手性前体R-缩水甘油的立体选择方法已经开发了（+）-1-脱氧-6-表位-β-甜精胺的简洁的立体选择合成。合成中的关键步骤包括通过Weinreb酰胺进行格氏反应，然后进行Sharpless二羟基化反应和亚胺的立体选择性还原，这确定了吲哚izidine氮杂糖（+）-1-deoxy-6- Epi -castanospermine所需的立体化学特征。
• PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-SUBSTITUTED AMINO-2,3-EPOXYPROPANES, INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF AND PROCESS FOR PREPARATION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1553093A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The present invention provides an industrial process for effectively and advantageously preparing optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes useful as intermediates for preparing agricultural chemicals and medical products from optically active 1-substituted amino-2,3-propanediols used as raw materials. The present invention also provides useful intermediates. Specifically, an optically active 1-substituted amino-2,3-propanediol (1) is reacted with an orthoacid ester (2) or thionyl chloride (3) to produce a cyclic optically active compound (4), and then a compound (5) containing a halogen atom is prepared by reaction with a ring-opening reaction agent having an ability to introduce a halogen atom X. Finally, an optical active 1-substituted amino-2,3-epoxypropane is prepared by ring-closure reaction in the presence of a base.

  本发明提供了一种工业过程，用于有效地和有利地制备用作制备农药化学品和医药产品的中间体的光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，所述中间体是以光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇作为原料。本发明还提供了有用的中间体。具体来说，将光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与醚酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，产生一个环状光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤原子X能力的开环反应剂反应，制备含有卤原子的化合物（5）。最后，在碱的存在下通过环闭合反应制备光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。