(S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-2-羟基丙醛 | 1000855-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-2-羟基丙醛
• 英文名称: (S)-3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropanal
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-2-hydroxy-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1000855-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: DNYHWAFTTRLRTJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-2-羟基丙醛 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 AD-mix β 、 异丙基氯化镁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,3-二溴丙烷 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-benzyl 5-((1R,2R)-6-(benzyloxy)-1,2-dihydroxy-3-oxohexyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明的立体选择性合成（+）-1-脱氧-6-表位-castanospermine

  摘要：

  通过手性前体R-缩水甘油的立体选择方法已经开发了（+）-1-脱氧-6-表位-β-甜精胺的简洁的立体选择合成。合成中的关键步骤包括通过Weinreb酰胺进行格氏反应，然后进行Sharpless二羟基化反应和亚胺的立体选择性还原，这确定了吲哚izidine氮杂糖（+）-1-deoxy-6- Epi -castanospermine所需的立体化学特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.080
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-1,2-丙二醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-2-羟基丙醛
  参考文献：
  名称：

  简明的立体选择性合成（+）-1-脱氧-6-表位-castanospermine

  摘要：

  通过手性前体R-缩水甘油的立体选择方法已经开发了（+）-1-脱氧-6-表位-β-甜精胺的简洁的立体选择合成。合成中的关键步骤包括通过Weinreb酰胺进行格氏反应，然后进行Sharpless二羟基化反应和亚胺的立体选择性还原，这确定了吲哚izidine氮杂糖（+）-1-deoxy-6- Epi -castanospermine所需的立体化学特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.080

文献信息

• <scp>D</scp>-Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Cascade Chemical-Enzymatic Preparation of Sugar-Related Polyhydroxylated Compounds
  作者：Alda Lisa Concia、Carles Lozano、José A. Castillo、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200802532

  日期：2009.4.6

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a key biocatalyst for the alternative synthetic construction of biologically active products with known therapeutic and research interest or novel structures relevant to drug discovery. Novel aldol addition reactions of dihydroxyacetone and hydroxyacetone to a variety of aldehydes catalyzed by FSA are presented (see scheme).

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Adam Jean-Michel

  公开号：US20100022518A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I): wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and may be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新异环烷基化合物：其中A、X、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• 5-Deoxy-5-fluorokanamycin B derivatives and processes for the production thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0259014A2

  公开（公告）日：1988-03-09

  As new compounds are now provided 5-deoxy-5-fluorokanamycin B, 5,3'-dideoxy-5-fluorokanamycin B, 5,4'- dideoxy-5-fluorokanamycin B and 5,3',4'-trideoxy-5-fluorokanamycin B as well as 1-N-(3-amino-2-hydrox- ypropionyl)-or 1-N-(4-amino-2-hydroxybutyryl)-derivatives thereof which are all useful as antibacterial agents and exhibit improved antibacterial activities. These new compounds may be produced by synthetic processes starting from an appropriately N,O-protected 5-epi-kanamycin B, 3'-deoxy-5-epi-kanamycin B, 4'-deoxy-5-epi-kanamycin B or 3',4'-dideoxy-5-epi-kanamycin B derivative which is now prepared by a combination of reaction steps.

  现在提供的新化合物有 5-脱氧-5-氟卡那霉素 B、5,3'-二脱氧-5-氟卡那霉素 B、5,4'-二脱氧-5-氟卡那霉素 B 和 5,3'、4'-三脱氧-5-氟卡那霉素 B 及其 1-N-（3-氨基-2-羟基丙酰基）-或 1-N-（4-氨基-2-羟基丁酰基）-衍生物，它们都是有用的抗菌剂，并显示出更好的抗菌活性。这些新化合物可通过合成工艺制得，其起始原料为适当的 N，O 保护的 5-表卡那霉素 B、3'-脱氧-5-表卡那霉素 B、4'-脱氧-5-表卡那霉素 B 或 3',4'-双脱氧-5-表卡那霉素 B 衍生物，这些衍生物现在是通过反应步骤的组合制备的。
• Aminoglycoside derivatives and uses thereof in treating genetic disorders
  申请人：Eloxx Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US10786520B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  Novel pseudo-trisaccharide aminoglycosides, represented by Formula I, as defined in the instant specification, designed to exhibit stop codon mutation readthrough activity, are provided. Also provided are pharmaceutical compositions containing the same, and uses thereof in the treatment of genetic diseases and disorders, such as diseases and disorders associated with stop codon mutations.

  本发明提供了由式 I 所代表的新型假三糖氨基糖苷，如本说明书所定义的，旨在显示终止密码子突变读通活性。此外，还提供了含有上述物质的药物组合物，以及其在治疗遗传性疾病和失调（如与终止密码子突变相关的疾病和失调）中的用途。
• Large scale preparation of pseudo-trisaccharide aminoglycosides and of intermediates thereof
  申请人：Eloxx Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US11136345B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Synthetic pathways for preparing pseudo-trisaccharide aminoglycoside compounds represented by Formula I or Ia as defined in the specification and donor and acceptor compounds useful for preparing such compounds are provided. A process of stereoselectively preparing compounds represented by Formula III as defined in the specification, while avoiding chromatographic separation of stereoisomers are also provided. Compounds prepared by the described processes and uses thereof are also provided.

  本发明提供了制备说明书中定义的式 I 或式 Ia 所代表的假三糖氨基糖苷化合物的合成途径，以及用于制备此类化合物的供体和受体化合物。还提供了一种立体选择性制备说明书中定义的式 III 所代表的化合物的工艺，同时避免了立体异构体的色谱分离。还提供了通过所述工艺制备的化合物及其用途。