3β-hydroxy-4α,5α,11β-H-eudesma-6β,12-olide | 32981-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-4α,5α,11β-H-eudesma-6β,12-olide
• 英文别名: 3β-hydroxy-4,5,6αH,11βH-eudesman-6,12-olide；(3S,3aS,5aS,8S,9R,9aS,9bR)-8-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 32981-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: OKMBKRKNPJPKJD-GDNADFPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β-hydroxy-4α,5α,11β-H-eudesma-6β,12-olide 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3β-acetoxy-4,5,6αH,11βH-eudesman-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  弯孢霉菌和黑根霉菌培养物在C-3上功能化的6β-Eudesmanolides的生物转化

  摘要：

  用弯孢弯曲菌和黑根霉培养物进行了一系列的一系列6β-桑坦宁及其衍生物的生物转化，这些衍生物在C-3上具有功能。黑犀牛在针对这些底物的生物转化过程中更具活性。6β-降钙素的生物转化产生其2α-羟基-1,2-二氢衍生物。通过环A中双键的部分或全部氢化获得的C-3处酮的生物转化产生3S醇。3S-羟基-4S-13S-6α-eudesmanolide与黑根霉菌的孵育以递减的顺序在C-4处产生差向异构化，在C-8，C-1或C-4处产生羟基化作用。这种差向异构化可能是在C-3处的羟基基团的参与下产生的。C-8处的微生物功能化可以提供8,12-杜鹃花内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86531-5
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5,6αH,4,11βH-eudesman-6,12-olide 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AMATE, YOLANDA;GARCIA-GRANADOS, ANDRES;MARTINEZ, ANTONIO;SAENZ, DE BURUAG+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N0, C. 5811-5818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Partial synthesis of 6β-sesquiterpenolides from 6α-sesquiterpenolides
  作者：José L. Bretón、Juan J. Cejudo、Andrés García-Granados、Andrés Parra、Francisco Rivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74823-4

  日期：1992.6

  Chemical means were used to achieve the epimerization at C-6 of 6α-eudesmanolides, with several functionalizations, to 7β-eudesmanolides. The process consists of the LiAlH4 reduction of a 6α-lactone, selective acetylation of the hydroxymethylene group at C-12, oxidation and reduction at C-6 to epimerize this carbon, deacetylation at C-12 and final formation of a 6β-lactone with RuH2(Ph3P)4. The whole

  使用化学方法实现了具有一些功能化的6α-大麦醇内酯在C-6的差向异构化为7β-大麦醇内酰胺。该方法包括LiAlH 4还原6α-内酯，在C-12处羟甲基的选择性乙酰化，在C-6处氧化和还原以使该碳异构化，在C-12处脱乙酰基和最终形成6β-内酯。含RuH 2（Ph 3 P）4。整个过程产生近40％的6β-内酯，限制步骤是用钌试剂（58和53％）进行氧化。
• Partial synthesis of 6β-eudesmanolides and 6β-guaianolides from 6α-eudesmanolides: Synthesis of analogues of artepaulin, colartin and tannunolide D
  作者：José L. Bretón、Juan J. Cejudo、Andrés García-Granados、Andrés Parra、Francisco Rivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87003-4

  日期：1994.2

  The epimerization process consists of the LiA1H4 reduction of a 6α-lactone, selective protection of the hydroxymethylene group at C-12, oxidation and reduction at C-6 to epimerize this carbon, deprotection at C-12 and finally, lactonization with tetrapropylammonium perruthenate (TPAP) and 4-methylmorpholine N-oxide (NMO) in yields over 80%. The rearrangement of 1β-hydroxy-6β-colartin allow us to obtain

  通过化学方法实现多官能化的6α-马来酸酐在C-6的差向异构化，以获得6β-马来酸酐，并且在重排后获得6β-愈创木酚内酯。差向异构化过程包括LiA1H 4还原6α-内酯，对C-12处的羟甲基进行选择性保护，在C-6处进行氧化和还原以使该碳异构化，在C-12处进行脱保护，最后用四丙基过钌酸内酯进行内酯化（TPAP）和4-甲基吗啉N-氧化物（NMO），收率超过80％。1β-羟基-6β-colartin的重排使我们可以获得2,3-二氢-6β-鞣酸内酯D.