ethyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pent-4-enoate | 191328-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pent-4-enoate；Ethyl 3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pent-4-enoate
• CAS: 191328-25-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: JMFBPSODENSLOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pent-4-enoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 triisopropylbenzenesulfonyl azide 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Constrained amino acids. The synthesis of glutamine mimetics

  摘要：

  The preparation and utility of conformationally constrained homoserines trans- 8a and cis-8b as intermediates for the synthesis of constrained glutamine mimetics Irans-la and cis-lb is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00713-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 sodium hydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1

  摘要：

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。

  公开号：

  WO2017147410A1

文献信息

• Low-Temperature <i>n</i>-Butyllithium-Induced Rearrangement of Allyl 1,1-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Aaron Christopher、Dahniel Brandes、Stephen Kelly、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/ol052685j

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text]. Upon treatment with n-BuLi at low temperatures, a variety of allyl 1,1-dichlorovinyl ethers 2 undergo rearrangement to furnish gamma,delta-unsaturated esters 3 after alcohol addition. Compounds containing quaternary centers (3e: R1 = H, R2, R3 = -(CH2)5-; 3f: R1 = H, R2 = CH3, R3 = (CH2)2CH(CH3)2) may be formed in high yield and under mild conditions utilizing this protocol. The

  [反应：请参见文字]。在低温下用n-BuLi处理后，各种烯丙基1，1-二氯乙烯基醚2经过重排以在加入醇后提供γ，δ-不饱和酯3。可以高收率形成含季中心（3e：R1 = H，R2，R3 =-（CH2）5-; 3f：R1 = H，R2 = CH3，R3 =（ ）2CH（ ）2）的化合物，在温和的条件下，使用此协议。该反应是立体特异性的，可用于制备δ（2，3）-β-C-糖苷和α，β-二取代的内酯。
• Total Synthesis of 7,11-Cyclobotryococca-5,12,26-triene Using an Oxidative Radical Cyclization as a Key Step
  作者：Justin J. Davies、Thomas M. Krulle、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol100794k

  日期：2010.6.18

  An efficient total synthesis of the novel botryococcene-related hydrocarbon 7,11-cyclobotryococca-5,12,26-triene is reported that uses, as a key step, an oxidative radical cyclization of a 4-pentenyl malonate for the synthesis of a [3.3.0]-bicyclic γ-lactone.

  据报道，一种新型的与茂金属茂相关的烃7,11-cyclobotryococca-5,12,26-三烯的有效全合成方法，其中关键步骤是使用4-戊烯基丙二酸酯的氧化自由基环化反应合成[ 3.3.0]-双环γ-内酯。