(2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid | 191328-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid
• CAS: 191328-43-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 409.56
• InChiKey: RZSZIULDXOVYRE-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid 在 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained amino acids. The synthesis of glutamine mimetics

  摘要：

  The preparation and utility of conformationally constrained homoserines trans- 8a and cis-8b as intermediates for the synthesis of constrained glutamine mimetics Irans-la and cis-lb is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00713-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 triisopropylbenzenesulfonyl azide 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Constrained amino acids. The synthesis of glutamine mimetics

  摘要：

  The preparation and utility of conformationally constrained homoserines trans- 8a and cis-8b as intermediates for the synthesis of constrained glutamine mimetics Irans-la and cis-lb is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00713-2