(S)-4-Benzyl-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 191328-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 191328-26-4
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄Si
• 分子量: 527.736
• InChiKey: COBFHRMVYLUQIJ-BDYUSTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 triisopropylbenzenesulfonyl azide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-2-Azido-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained amino acids. The synthesis of glutamine mimetics

  摘要：

  The preparation and utility of conformationally constrained homoserines trans- 8a and cis-8b as intermediates for the synthesis of constrained glutamine mimetics Irans-la and cis-lb is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00713-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-buten-1-ol 在 sodium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Constrained amino acids. The synthesis of glutamine mimetics

  摘要：

  The preparation and utility of conformationally constrained homoserines trans- 8a and cis-8b as intermediates for the synthesis of constrained glutamine mimetics Irans-la and cis-lb is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00713-2

文献信息

• Constrained amino acids. The synthesis of glutamine mimetics
  作者：Jeffrey S. Sabol、Gary A. Flynn、Dirk Friedrich、Edward W. Huber

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00713-2

  日期：1997.5

  The preparation and utility of conformationally constrained homoserines trans- 8a and cis-8b as intermediates for the synthesis of constrained glutamine mimetics Irans-la and cis-lb is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.