methyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate | 116406-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2,5-dimethoxycinnamate；methyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 116406-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD18446121
• 分子量: 222.241
• InChiKey: MUSBGYBFOQLHBB-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 萘-1,4-二腈 、 magnesium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of photoinduced single electron transfer reactions: a convenient synthetic approach for the 2,2-dimethyl-2H-chromene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a047
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯—肉桂酸衍生物及其盐，药物组合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了式(I)倍半萜内酯‑肉桂酸衍生物及其盐在制备治疗癌症的药物和在制备治疗癌症的辅助药物中的用途。

  公开号：

  CN111454275B

文献信息

• Solid-Supported Green Synthesis of Substituted Hydrocinnamic Esters by Focused Microwave Irradiation
  作者：Vinod Kumar、Anuj Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/hlca.200690049

  日期：2006.3

  An efficient chemoselective hydrogenation protocol for substituted cinnamic esters is developed for the synthesis in quantitative yield of corresponding bioactive dihydrocinnamic esters with solid-supported palladium chloride/ammonium formate (cat.) in HCOOH/H2O 1 : 2 as a hydrogenating agent under focused-microwave irradiation for 10 min.

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。
• Aerobic Oxidative Coupling of Arenes and Olefins through a Biomimetic Approach
  作者：Beneesh P. Babu、Xu Meng、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201300100

  日期：2013.3.25

  Arenes and electron‐deficient olefins can be oxidatively coupled through a biomimetic Pd(OAc)2‐catalyzed transformation. CH activation of the arene partner is effected under reaction conditions of low catalyst loading, normal oxygen pressure, and using p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs). By controlling catalyst loading, the reaction can be made selective for

  芳烃和缺电子的烯烃可以通过仿生的Pd（OAc）2催化转化进行氧化偶联。Ç 芳烃伙伴h的活化低催化剂负载，正常氧压，以及使用的反应条件下进行p醌和酞菁铁作为电子转移介体（的ETM）。通过控制催化剂的加入量，可以使反应对单芳基化或二芳基化具有选择性。
• Synthesis and structure-activity relationship studies of parthenolide derivatives as potential anti-triple negative breast cancer agents
  作者：Weizhi Ge、Xin Hao、Fangzhi Han、Zhongquan Liu、Tianpeng Wang、Mengmeng Wang、Ning Chen、Yahui Ding、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.058

  日期：2019.3

  Triple-negative breast cancer (TNBC) is the most aggressive cancers with a high recurrence rate and rapidly acquired drug resistance among various breast cancer subtypes. There is no specific drug for treatment of TNBC. Discovery of therapeutic agents with unique modes of actions is urgently needed. In this study, a series of seventy parthenolide derivatives was designed, synthesized, and evaluated

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最激进的癌症，其复发率高且在各种乳腺癌亚型中迅速获得耐药性。没有用于治疗TNBC的特定药物。迫切需要发现具有独特作用方式的治疗剂。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列七十种单烯菊酯衍生物的抗TNBC活性。化合物7d对不同的乳腺癌细胞表现出最有效的活性，IC 50值在0.20μM至0.27μM范围内，与母体化合物小白菊内酯的IC 50值在2.68–4.63μM相比，提高了11.6至18.6倍。。值得一提的是7d比阳性对照药物ADR更活跃。此外，化合物7d可通过线粒体途径诱导SUM-159细胞凋亡，并引起SUM-159细胞G1期阻滞。这些发现表明，化合物7d作为最终发现有效的抗TNBC药物的先导化合物值得进一步研究。
• Synthesis of new N-(arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides as conformationally-restricted ligands for melatonin receptors
  作者：Laurence Morellato、Marie Lefas-Le Gall、Michel Langlois、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.069

  日期：2013.1

  N-(Arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides or methyl ureas have been prepared as constrained analogues of melatonin. The affinity of these new compounds for chicken brain melatonin receptors and recombinant human MT1 and MT2 receptors was evaluated using 2-[125I]-iodomelatonin as radioligand. Strict ethylenic or cyclopropyl analogues of the commercialized agonist agomelatine (Valdoxan®)

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。
• Syntheses of Certain 3-Aryl-2-propenoates and Evaluation of their Cytotoxicity
  作者：Nguyen-Hai Nam、Young-Jae You、Yong Kim、Dong-Ho Hong、Hwan-Mook Kim、Byung Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00165-2

  日期：2001.5

  A series of 3-aryl-2-propenoates including cinnamates, (E)-methyl/ethyl 3-[2-(1,4-dimethoxy-5,8-dione)naphthalenyl]-2-propenoates (8ba, 8bb) and (E)-methyl/ethyl 3-[2-(1,4-dihydroxy-9,10-dione)anthracenyl]-2-propenoates (9aa,9ab) was synthesized and evaluated for antitumor cytotoxicity. It was found that the ortho- or para-dihydroxy funtionality on the aryl ring was essential for the cytotoxicity of

  一系列3-芳基-2-丙烯酸酯，包括肉桂酸酯，（E）-甲基/乙基3- [2-（2-（1,4-二甲氧基-5,8-二酮）萘] -2-丙烯酸酯（8ba，8bb）和合成（E）3- [2-（1,4-二羟基-9,10-二酮）蒽基] -2-丙烯酸（9aa，9ab）-甲基/乙基（9aa，9ab），并评估其抗肿瘤细胞毒性。发现芳基环上的邻或对二羟基官能对于肉桂酸酯的细胞毒性至关重要。化合物8ba，8bb和9aa，9ab对多种肿瘤细胞系显示出强力的细胞毒性。