4-methoxyquinoline-2-carbaldehyde | 28673-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 28673-32-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WYPWLVIMSWWNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyquinoline-2-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1-(4-methoxyquinolin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化迈克尔加成/环化反应获得稀有 α-杂环氮丙啶：范围、局限性和机制

  摘要：

  我们报告了一种稀有 1,2-二取代杂环氮丙啶的非对映选择性合成方法。我们的方法利用 1,2-氯胺在微量酸存在下的固有降解，然后环化，得到多种顺式氮丙啶，而其他合成方法无法捕获这些顺式氮丙啶。介绍了选择性的范围、局限性和机制见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202303993
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基喹啉 在 盐酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-methoxyquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃的光氧化还原催化的氧化还原中性Minisci CH甲酰化

  摘要：

  我们报告了在室温下使用1,3-二氧代异吲哚啉-2-基2,2-二乙氧基乙酸酯作为甲酰基当量的N-杂芳烃的氧化还原-中性Minisci C-H甲酰化的方案。与传统的还原羰基化和Minisci CH甲酰化方法相比，这种可扩展的台式协议具有明显的优势，因为它不需要使用一氧化碳，加压气体，化学计量的还原剂或化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901481

文献信息

• Parallel Synthesis of Aldehydes and Ketone Facilitated by a New Solid-Phase Weinreb Amide
  作者：Joseph M. Salvino、Miljenko Mervic、Helen J. Mason、Terence Kiesow、David Teager、John Airey、Richard Labaudiniere

  DOI：10.1021/jo981431r

  日期：1999.3.1

  describes a novel supported Weinreb amide resin that facilitates parallel synthesis of aldehydes and ketones on a scale useful for chemical library synthesis. This new resin makes it possible to produce custom aldehydes and ketones from a wide range of carboxylic acids, including N-BOC-amino acids. A variety of commercially unavailable aldehydes are easily synthesized in parallel and obtained in high purity

  本文介绍了一种新型的负载型Weinreb酰胺树脂，该树脂有助于以可用于化学库合成的规模并行合成醛和酮。这种新的树脂可以从多种羧酸（包括N-BOC-氨基酸）生产定制的醛和酮。可以轻松地并行合成各种商业上不可用的醛，并通过简单的过滤后处理以高纯度获得这些醛，从而促进了铅优化库的并行合成，该库通常需要定制醛中间体的合成来发展结构-活性关系。为了证明此方法的实用性，我们基于支持的Horner-Emmons试剂合成了一个小型文库。这是首次证明通过担载的Weinreb酰胺产生的醛可直接用作采用对水分敏感的反应的化学文库合成中的试剂。由于必需的费力的萃取后处理程序，有时这些反应性中间体的不稳定性，因此类似的溶液反应不适合于平行合成。
• Methanol as a formylating agent in nitrogen heterocycles
  作者：Zhengbao Xu、Lizhi Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01807h

  日期：——

  A radical mediated C–H direct formylation of N-heteroarenes with methanol is reported. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci oxidative coupling process using commercially available methanol as a formylating reagent. It effectively solved the long-standing problems associated with using methanol as a formylating reagent in these types of reactions. Compared to the traditional Minisci

  报道了用甲醇对 N-杂芳烃进行自由基介导的 C-H 直接甲酰化。该反应采用新型铁催化 Minisci 氧化偶联过程，使用市售甲醇作为甲酰化试剂。它有效地解决了在这类反应中使用甲醇作为甲酰化试剂的长期问题。与传统的 Minisci C-H 甲酰化方法相比，该方案具有高度的原子经济性、操作简单、环保，并显示出良好的官能团耐受性。这种 Minisci 甲酰化策略是 N-杂芳烃后期功能化的直接方法。
• Synthesis and Photophysical Behavior of a Highly Fluorescent Family of Unsymmetrical Organoboron Complexes Containing 5-(Pyridin-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione Moieties
  作者：M. Soledad Garre、Raúl Losantos、Sara Gutiérrez、David Sucunza、Patricia García-García、Diego Sampedro、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02451

  日期：2020.1.17

  A new and highly fluorescent family of unsymmetrical organoboron complexes containing 5-(pyridin-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione moieties has been synthesized in three steps. These compounds show strong absorptions covering a wide range of the UV-vis spectrum and are strongly emissive (ϕf of up to 0.92 in CH3CN). Moreover, two fluorophores that include an alkyne or an azide group at the end of

  通过三个步骤合成了一个新的高荧光家族的不对称有机硼配合物，该配合物含有5-（吡啶-2-基亚甲基）咪唑烷-2,4-二酮部分。这些化合物在很宽的紫外线-可见光谱范围内均显示出强吸收性，并且具有强发射性（在CH3CN中，ϕf最高为0.92）。此外，已经开发了两个荧光团，其在烷基链的末端包括炔或叠氮基，并且在生物正交化学中具有潜在的用途。其中之一是特别重要的，其中乙二醇取代基可提供增强的水溶性而不损害荧光（水中的f = 0.85）。
• A New Approach to the Oxidation of Methylquinolines with Selenium Dioxide
  作者：Lucjan Achremowicz

  DOI：10.1080/00397919608002606

  日期：1996.5

  Abstract A study of some parameters which influence the oxidation of 2-and 4-methylquinolines with selenium dioxide (or selenious acid) in dioxane has allowed to correct some erroneous opinions of this method and to elaborate a general, simple, fast, and cheap procedure of oxidation of methylquinolines having a methyl group in the position 2 or 4.

  摘要 研究影响二恶烷中二氧化硒（或亚硒酸）氧化 2-和 4-甲基喹啉的一些参数，纠正了对该方法的一些错误观点，并制定了一个通用、简单、快速和廉价的程序。在 2 位或 4 位具有甲基的甲基喹啉的氧化。
• FACILE ECOFRIENDLY ONE POT SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC PRIVILEDGED MEDICINAL SCAFFOLDS VIA BIGINELLI REACTION USING RETRIEVABLE NICKEL NANOPARTICLES AS CATALYST
  作者：Dhivya Paul、Ramanjaneya Gontu Reddy、Subramanian Parameswaran Rajendran

  DOI：10.4067/s0717-97072018000203974

  日期：——

  Microscopy (FESEM) and Transmission Electron Microscopy (TEM). After the course of the reaction, the NiNPs were recovered and reused without any apparent loss of activity. The newly synthesized compounds were screened for antimicrobial activity against two human bacterial pathogens, the Gram-positive Methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and the Gram-negative Pseudomonas aeruginosa (MTCC

  通过喹啉醛（2-羟基-4-甲酰基喹啉/ 2-甲酰基-4-甲氧基喹啉）之间的三组分一锅缩合反应，可以有效，绿色地合成一系列二氢嘧啶酮（DHPMs）/二氢嘧啶酮（DHPMTs）衍生物。使用镍（II）交换的沸石[Ni（II）Y]（NiNPs）制成的β-酮酸酯（乙酰乙酸乙酯/乙酰乙酸甲酯）和尿素/硫脲。通过红外光谱，粉末X射线衍射图，电子显微镜研究-扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）表征NiNP。在反应过程之后，NiNP被回收并重新使用而没有任何明显的活性损失。筛选了新合成的化合物对两种人类细菌病原体的抗菌活性，革兰氏阳性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和革兰氏阴性铜绿假单胞菌（MTCC 201）和人类酵母菌病菌，耐氟康唑的白色念珠菌（FRCA）。还评估了合成的化合物的抗氧化活性，并且与天冬氨酸相比，该化合物显示出显着的清除活性。