3-[(allylthio)(furan-2-yl)methyl]pentane-2,4-dione | 1124383-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(allylthio)(furan-2-yl)methyl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[Furan-2-yl(prop-2-enylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1124383-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: JXAWQRNPHNBLNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(allylthio)(furan-2-yl)methyl]pentane-2,4-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃反应构建氧降冰片烯的合成和理论研究

  摘要：

  亲核试剂如烯丙基硫醇、烯丙基-和高烯丙基丙二酸酯和二烯丙胺与β-呋喃烯酮和丙烯酸酯的共轭加成以良好的产率提供迈克尔加合物。当这些加合物在甲苯或二甲苯等溶剂中加热时，不饱和系链和呋喃二烯之间会发生轻松的分子内 Diels-Alder 反应，在大多数情况下以良好的收率和优异的立体选择性提供环加合物。这些环加合物的结构和立体化学通过广泛的 NMR 实验和 X 射线晶体学得到证实。过渡态和产物几何结构的量子化学计算表明，环加合物的形成，其中新形成的环与氧降冰片烯骨架外稠合，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800681
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-呋喃亚甲基)-2,4-戊烷二酮 、 烯丙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-[(allylthio)(furan-2-yl)methyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃反应构建氧降冰片烯的合成和理论研究

  摘要：

  亲核试剂如烯丙基硫醇、烯丙基-和高烯丙基丙二酸酯和二烯丙胺与β-呋喃烯酮和丙烯酸酯的共轭加成以良好的产率提供迈克尔加合物。当这些加合物在甲苯或二甲苯等溶剂中加热时，不饱和系链和呋喃二烯之间会发生轻松的分子内 Diels-Alder 反应，在大多数情况下以良好的收率和优异的立体选择性提供环加合物。这些环加合物的结构和立体化学通过广泛的 NMR 实验和 X 射线晶体学得到证实。过渡态和产物几何结构的量子化学计算表明，环加合物的形成，其中新形成的环与氧降冰片烯骨架外稠合，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800681

文献信息

• Synthetic and Theoretical Investigations on the Construction of Oxanorbornenes by a Michael Addition and Intramolecular Diels-Alder Furan Reaction
  作者：Mamta Dadwal、Manoj K. Kesharwani、Vaishalee Danayak、Bishwajit Ganguly、Shaikh M. Mobin、Rajendran Muruganantham、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200800681

  日期：2008.12

  The conjugate addition of nucleophiles such as allylmercaptan, allyl- and homoallylmalonate and diallylamine to β-furyl enones and acrylate, provides the Michael adducts in good yield. A facile intramolecular Diels–Alder reaction between the unsaturated tether and the furan diene ensues when these adducts are heated in a solvent such as toluene orxylene to afford the cycloadducts in good yield and

  亲核试剂如烯丙基硫醇、烯丙基-和高烯丙基丙二酸酯和二烯丙胺与β-呋喃烯酮和丙烯酸酯的共轭加成以良好的产率提供迈克尔加合物。当这些加合物在甲苯或二甲苯等溶剂中加热时，不饱和系链和呋喃二烯之间会发生轻松的分子内 Diels-Alder 反应，在大多数情况下以良好的收率和优异的立体选择性提供环加合物。这些环加合物的结构和立体化学通过广泛的 NMR 实验和 X 射线晶体学得到证实。过渡态和产物几何结构的量子化学计算表明，环加合物的形成，其中新形成的环与氧降冰片烯骨架外稠合，