(1S, 15S)-bicyclo<13.1.0>hexadecan-2-one | 102521-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S, 15S)-bicyclo<13.1.0>hexadecan-2-one
• 英文别名: (1S,15S)-bicyclo<13.1.0>hexadecan-2-one；(1S,15S)-Bicyclo[13.1.0]hexadecan-2-one
• CAS: 102521-18-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: BIKRAVWBNXPMMM-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S, 15S)-bicyclo<13.1.0>hexadecan-2-one 在 重铬酸吡啶 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 麝香酮
  参考文献：
  名称：

  Homochiral ketals in organic synthesis. Enantioselective synthesis of (R)-muscone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a019
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮 在 盐酸 、 溴 、 碘 、 sodium methylate 、 铜 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (1S, 15S)-bicyclo<13.1.0>hexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Homochiral ketals in organic synthesis. Enantioselective synthesis of (R)-muscone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a019

文献信息

• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated ketals derived from 1,4-D1-O-benzyl-l-threitol
  作者：Eugene A. Mash、Keith A. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90002-x

  日期：——

  2-Cycloalken-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketals undergo efficient and diastereoselective cyclopropanation when treated with an excess of the Simmons-Smith reagent. For example, 2-cyclohexen-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketal gave in 90-98% yield a 9:1 mixture of diastereomeric cyclopropanes as established by 62.9 MHz 13C NMR spectroscopy and by hydrolysis of the mixture to (1,6)-bicyclo[4

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。
• Diastereoselective Manipulations of Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alkane Derivatives. 4. Reactions of Nucleophiles with Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alk-3-en-2-ones
  作者：Eugene A. Mash、Timothy M. Gregg、James A. Baron

  DOI：10.1021/jo971359h

  日期：1997.11.1

  of lithium diorganocuprates were highly diastereoselective for the 8- and 12-membered enones but were not diastereoselective for the 15-membered enone. All reactions were chemically efficient. The diastereoselectivities observed for 1,2-additions, which are thought to involve early transition states, can be rationalized by consideration of the low-energy conformations of each cyclopropyl enone. The

  制备具有8、12和15元环的对映异构体富集的双环[m.1.0] alk-3-en-2-one，并使其添加亲核试剂。对所有检查的环丙基烯酮，1,2-正丁基锂的加成对映体选择性高。（Z）-双环[6.1.0] non-3-en-2-one和（E）-双环[13.1.0] hexadec-3-en-2-one与二甲基氧os甲基化的反应具有很高的非对映选择性，而（E）-双环[10.1.0] tridec-3-en-2-one与该试剂的非对映选择性。相比之下，添加1，4-二有机铜锂对8和12元烯酮具有非对映选择性，而对15元烯酮则非对映选择性。所有反应在化学上都是有效的。对于1,2-加成观察到的非对映选择性，被认为与早期过渡态有关，可以通过考虑每个环丙基烯酮的低能构象来合理化。在1,4-加成中观察到的非对映选择性可能涉及后期跃迁状态，与这些烯酮的最低能量构象并不简单相关。
• Oppolzer, Wolfgang; Radinov, Rumen N., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1593 - 1594
  作者：Oppolzer, Wolfgang、Radinov, Rumen N.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Manipulations of Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alkane Derivatives. 2. Nucleophilic Additions to the Carbonyl Carbons of Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alkan-2-ones¹
  作者：Eugene A. Mash、Timothy M. Gregg、Michelle A. Kaczynski

  DOI：10.1021/jo951753k

  日期：1996.1.1

  Enantiomerically enriched bicyclo[m.1.0]alkan-2-ones having larger ring sizes between five and 16 members were prepared and subjected to additions of nucleophiles to the carbonyl carbon. Such additions were efficient and highly diastereoselective for all nucleophiles for bicycles with ring sizes greater than seven. Diastereoselectivity for these additions is rationalized by assuming early transition states and exposure of the same carbonyl face to the ring exterior in the vast majority of populated conformers for each bicyclic ketone.
• MASH E. A.; NELSON K. A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 4, 679-692
  作者：MASH E. A.、 NELSON K. A.

  DOI：——

  日期：——